(S)-3-羟基丁醛 | 117706-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-羟基丁醛
• 英文名称: (S)-3-hydroxybutanal
• 英文别名: (3S)-3-hydroxybutanal
• CAS: 117706-98-6
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: HSJKGGMUJITCBW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁醛 在 sodium chlorite 作用下， 生成 (S)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  手性1-azaspiro [5.5]十一烷N-氧基自由基介体改性的石墨毡电极上二醇的不对称电化学内酯化。

  摘要：

  制备了用（6S，7R，10R）-4-氨基-2,2,7-三甲基-10-异丙基-1-氮杂螺[5.5]十一烷N-氧基改性的石墨毡电极，用于二醇的电催化氧化。在修饰的电极上进行二醇的电解得到旋光内酯（92.0-96.4％），对映体纯度为82-99％ee。

  DOI：

  10.1039/b209871g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-羟基丁醛
  参考文献：
  名称：

  鉴定与巴豆醛反应的DNA中的Paraldol-脱氧鸟苷加合物。

  摘要：

  巴豆醛（1）是一种诱变剂和致癌物，但其与DNA的反应仅得到部分表征。在先前的研究中，我们发现释放了大量的2-（2-羟丙基）-4-羟基-6-甲基-1,3-二恶烷（paraldol，7），即3-羟基丁醛的二聚体（8）。经酶促或中性热水解后已与巴豆醛反应的DNA。现在，我们已经在此DNA中表征了两个paraldol-deoxyguanosine加合物：N（2）-[2-（2-羟丙基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-基] deoxyguanosine（N（2）-paraldol- dG，13）和N（2）-[2-（2-羟丙基）-6-甲基-1，3-二氧六环-4-基]脱氧胍基-（5'-3'）-胸苷[N（2）-帕拉多尔-dG-（5'-3'）-胸苷，14]。观察到N（2）-paraldol-dG（13）的四个非对映异构体。它们的整体结构由（1）H NMR，MS，以及帕拉尔多与脱氧鸟苷和DNA的反应。（1）1 H

  DOI：

  10.1021/tx000095i

文献信息

• A New Set of Isoreticular, Homochiral Metal–Organic Frameworks with ucp Topology
  作者：Michael Sartor、Timo Stein、Frank Hoffmann、Michael Fröba

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03723

  日期：2016.1.26

  motif and a novel set of homochiral linkers has been synthesized. Starting from amino acids available from the chiral pool a synthesis procedure was established that allows a straightforward, multigram scale synthesis of homochiral linkers in 4–5 steps. These linkers carry substituents that have been proven useful in stereoselective organic chemistry, such as the Evans auxiliary or chiral amino alcohols

  基于铜桨轮基序和一组新的同手性连接基，已经合成了一个新的等网状金属-有机骨架系列，称为UHM-25（UHM：汉堡材料大学）。从手性库中可用的氨基酸开始，建立了合成程序，该程序允许在4-5个步骤中直接，数克规模的同手性连接体合成。这些接头带有已被证明可用于立体选择性有机化学的取代基，例如伊文思助剂或手性氨基醇。所得的MOF仅在氨基酸原料提供的手性部分上有所不同。UHM-25的结构由Cu 2的立方八面体笼组成通过连接子的间苯二甲酸酯部分连接的桨轮图案。这些笼通过连接子的弯曲骨架连接在一起，从而形成原始的立方排列，从而产生了稀有的下层（3,4）-c双齿净ucp。UHM-25系列的MOF的表面积高达S BET = 1900 m 2 / g。具有优良转化率的合成后修饰反应证实了手性基团的可及性。此外，带有丙醇功能的UHM-25-Pro被用于乙醛的自定向对映选择性醇醛加成中，证明了UHM-25系列在多相，立体选择性催化方面的潜力。
• Biocatalytic Aldol Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Hydroxyaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernandez、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Israel Sánchez-Moreno、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Christine Guérard-Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.8b02486

  日期：2018.9.7

  Asymmetric aldol addition of simple aldehydes and ketones to electrophiles is a cornerstone reaction for the synthesis of unusual sugars and chiral building blocks. We investigated d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli (FSA) D6X variants as catalysts for the aldol additions of ethanal and nonfunctionalized linear and cyclic aliphatic ketones as nucleophiles to nonphosphorylated hydroxyaldehydes

  向亲电子试剂中简单醛和酮的不对称羟醛加成是合成不寻常的糖和手性结构单元的基础反应。我们研究了大肠杆菌（FSA）D6X变体的d-果糖-6-磷酸醛缩酶，作为醛醇将乙醛和非官能化的线性和环状脂肪族酮作为亲核试剂添加到非磷酸化羟基醛中的催化剂。因此，在FSA D6H和D6Q变体的催化下，向3-羟基丙醛或（S）-或（R）-3-羟基丁醛中添加丙酮，环丁酮，环戊酮或乙醛，以8-77％的分离产率提供稀有脱氧糖，具有高立体选择性（ 97：3博士和> 95％ee）。
• Practical one-pot stereospecific preparation of vicinal and 1,3-diols
  作者：Bjorn Bohman、Gavin R. Flematti、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.101

  日期：2017.1

  A facile one-pot synthesis providing vicinal diols and 1,3-diols in >95% stereoisomeric purity from commercially available enantiopure hydroxy esters has been developed. The esters were reduced with DIBALH and alkylated in situ with 4-pentenylmagnesium bromide, which after workup generated the title diols as diastereomeric pairs. These pairs were easily separated by preparative chromatography, affording

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。
• Reversible and in situ formation of organic arsenates and vanadates as organic phosphate mimics in enzymatic reactions: mechanistic investigation of aldol reactions and synthetic applications
  作者：Dale G. Drueckhammer、J. Robert Durrwachter、Richard L. Pederson、Debbie C. Crans、Lacy Daniels、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00262a021

  日期：1989.1
• 1,3-Asymmetric induction in addition reactions of chiral .beta.-alkoxy aldehydes: efficient chelation control via Lewis acidic titanium reagents
  作者：M. T. Reetz、A. Jung

  DOI：10.1021/ja00352a051

  日期：1983.7