3-hydroxyundecane-2,5-dione | 87074-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyundecane-2,5-dione
• CAS: 87074-57-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MGHYIHQXGHPSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyundecane-2,5-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Hexyl-2-methylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中添加腈氧化物。二氢茉莉酮和前列腺素类原料的合成。吡咯的新途径

  摘要：

  描述了二氢茉莉酮和γ-酮醛的途径以及我们前列腺素合成中关键中间体的替代方法。2-异恶唑啉是制备各种化合物的有用中间体。建立了吡咯的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91944-1
• 作为产物：
  描述：

  正庚醛肟 在 四氢化物钛 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-hydroxyundecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中添加腈氧化物。二氢茉莉酮和前列腺素类原料的合成。吡咯的新途径

  摘要：

  描述了二氢茉莉酮和γ-酮醛的途径以及我们前列腺素合成中关键中间体的替代方法。2-异恶唑啉是制备各种化合物的有用中间体。建立了吡咯的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91944-1

文献信息

• Cascade Reactions of Unprotected Ketoses with Ketones - A Stereoselective Access to C-Glycosides
  作者：Celin Richter、Michael Krumrey、Kristin Klaue、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201601058

  日期：2016.11

  highly stereoselective de-Bruyn–Ekenstein rearrangement/aldol condensation/intramolecular oxa-Michael cascade reaction of unprotected ketoses with ketones was elaborated. By the utilization of this new and operationally simple methodology an access to β-C-glycosides is given. Extremely matched and mismatched cases were observed by using with natural or unnatural proline in these cascade reactions.

  详细阐述了未受保护的酮糖与酮的高度立体选择性 de-Bruyn-Ekenstein 重排/醛醇缩合/分子内 oxa-Michael 级联反应。通过使用这种新的且操作简单的方法，可以获得 β-C-糖苷。通过在这些级联反应中使用天然或非天然脯氨酸，观察到极度匹配和不匹配的情况。