dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl dichloride | 541549-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl chloride；dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 541549-84-2
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 309.172
• InChiKey: WLFRNPBEHCREID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl dichloride 在 aluminum oxide 、 nickel molybdenum 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫化氢 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 299.85 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基二苯并噻吩的加氢脱硫：高度未反应的芳族硫化合物的证据

  摘要：

  合成了在第四和第六位含有甲基，乙基，二异丁基和二异丙基取代基的各种二烷基二苯并噻吩，并比较了它们在NiMo / Al 2 O 3上的反应性工业催化剂。在间歇反应器中在573 K和5 MPa的总压力下进行研究。动力学研究和竞争反应表明，催化剂表面的吸附不是决定其转化速率的步骤。提出加氢脱硫是在硫化合物的一个芳环部分氢化后通过平行反应网络进行的。不同的二苯并噻吩衍生物的反应性变化与硫原子附近烷基产生的空间位阻密切相关。而且，在我们的反应条件下，4，6-二异丙基二苯并噻吩显示出非常低的反应性，并且空间效应导致脱硫的消失。

  DOI：

  10.1006/jcat.2000.2897
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dibenzothiophene-4,6-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩-双（恶唑啉）：在不对称钯催化的烯丙基取代中测试的新型含硫配体

  摘要：

  已经制备了基于二苯并噻吩主链的新的不对称含硫配体。手性是由位于硫原子附近的两个恶唑啉部分引入的。这些C 2对称双（恶唑啉）已在不对称钯催化的烯丙基取代中成功进行了测试，可产生高达77％的ee

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00962-0

文献信息

• Synthesis of new sulfur-containing oxazoline ligands and their use in palladium-catalyzed allylic substitution
  作者：Arnaud Voituriez、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00829-7

  日期：2003.2

  New chiral sulfur-containing ligands have been prepared and fully characterized. Their structure includes a dibenzothiophene or benzothiophene ring as backbone, where the sulfur atom is enclosed in a strong pi-donor structure. The chirality was introduced by oxazoline moieties placed near the sulfur atom. These ligands have been successfully tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions leading to products with ee of up to 77%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dibenzothiophene-bis(oxazolines): new sulfur-containing ligands tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions
  作者：Arnaud Voituriez、Jean-Claude Fiaud、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00962-0

  日期：2002.7

  New asymmetric sulfur-containing ligands based on a dibenzothiophene backbone have been prepared. The chirality was introduced by two oxazoline moieties placed near the sulfur atom. These C2-symmetric bis(oxazolines) have been successfully tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions leading to up to 77% e.e.

  已经制备了基于二苯并噻吩主链的新的不对称含硫配体。手性是由位于硫原子附近的两个恶唑啉部分引入的。这些C 2对称双（恶唑啉）已在不对称钯催化的烯丙基取代中成功进行了测试，可产生高达77％的ee
• Hydrodesulfurization of Alkyldibenzothiophenes: Evidence of Highly Unreactive Aromatic Sulfur Compounds
  作者：M. Macaud、A. Milenkovic、E. Schulz、M. Lemaire、M. Vrinat

  DOI：10.1006/jcat.2000.2897

  日期：2000.7

  rate-determining step for their transformation. Hydrodesulfurization was proposed to proceed via a network of parallel reactions after partial hydrogenation of one aromatic ring of the sulfur compound. Variations in the reactivities of the different dibenzothiophene derivatives are well correlated to the steric hindrance generated by the alkyl groups near the sulfur atom. Moreover, 4,6-diisopropyldibenzothiophene

  合成了在第四和第六位含有甲基，乙基，二异丁基和二异丙基取代基的各种二烷基二苯并噻吩，并比较了它们在NiMo / Al 2 O 3上的反应性工业催化剂。在间歇反应器中在573 K和5 MPa的总压力下进行研究。动力学研究和竞争反应表明，催化剂表面的吸附不是决定其转化速率的步骤。提出加氢脱硫是在硫化合物的一个芳环部分氢化后通过平行反应网络进行的。不同的二苯并噻吩衍生物的反应性变化与硫原子附近烷基产生的空间位阻密切相关。而且，在我们的反应条件下，4，6-二异丙基二苯并噻吩显示出非常低的反应性，并且空间效应导致脱硫的消失。