tert-butyl (R)-4-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate | 872419-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 872419-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: OMGWQQDMDGRBMW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate 、 4-甲苯磺酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl 4-[(1R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-oxo-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-手性转移的立体选择性合成环丙烷。

  摘要：

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200801002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-phenylvinyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (R)-4-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-手性转移的立体选择性合成环丙烷。

  摘要：

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200801002

文献信息

• 1,2-Chirality Transfer in the Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/anie.200501481

  日期：2005.10.21