9-(phenylthio)fluorene | 28114-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(phenylthio)fluorene
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl) (phenyl) sulfane；9-Phenylthio-fluoren；9-(Phenylthio)-9H-fluorene；9-phenylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 28114-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₄S
• 分子量: 274.386
• InChiKey: SSFIZOUDRBJXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  448.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylthio)fluorene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Phenylsulfonylfluoren
  参考文献：
  名称：

  应变调节反应性：酸性硅烷

  摘要：

  诸如硅之类的主族元素化合物是绿色且廉价催化剂的诱人候选物。为了使它们与最先进的过渡金属配合物竞争，必须解锁和控制新的反应模式，这可以通过应变来实现。使用三（2-炔基）甲基phosph（[TSMPH 3 ] +）支架，我们制备了应变阳离子硅烷[TSMPSiH] +。与一般的氢键Si-H键形成鲜明对比的是，它在4.7–8.1的实验性p K a DMSO中呈酸性，低于苯酚，苯甲酸和少数报道的p K a的氢化硅烷。价值观。我们表明，环应变显着地促进了这种异常的酸度以及感应和静电作用。共轭碱TSMPSi在CH酸存在下活化THF分子，从而通过痕量的[TSMPSiH] +起到释放应变路易斯酸的作用，从而产生高通量的烷氧基硅烷。该反应涉及从Si II到Si IV的正式氧化态变化，与过渡金属介导的过程具有令人着迷的相似性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015960
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-(phenylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  碱促进的非活性芴与硫醇的氧化C（sp3）–S键交叉偶联，用于合成9-单硫代芴

  摘要：

  描述了一种高效且选择性的C（sp 3）-S键交叉偶联方法，该方法通过在9-C（sp 3）-H处将巯基与巯基直接硫醇化来合成9-巯基芴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801806
• 作为试剂：
  描述：

  9-溴芴 在 9-(phenylthio)fluorene 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  在强大的基础媒体中进行机械学研究。第七部分 含硫酚的叔丁醇中9-溴芴的碱诱导反应机理

  摘要：

  在硫代苯酚或9-芴基苯基硫化物的存在下，叔丁醇中过量的叔丁醇钾将2,9-二溴芴转化为2,2'-二溴二芴基亚烷基的速率显着降低。结果表明，该作用与含硫添加剂迅速将卤代芴转化为相关的9,9'-联芴基-9-基苯基硫化物的能力有关，该9,9'-联芴基-9-苯基苯硫醚在速率确定步骤中经过β-消除苯硫酚的作用。反应。

  DOI：

  10.1039/j29700001271

文献信息

• Zinc Chloride Mediated Nucleophilic Substitution: Amination and Thioetherification of Alcohols at Room Temperature
  作者：Ashima Singh、Shruti Gupta、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716617

  日期：2020.3.3

  Catalytic chemistry is one of the focal points for the development of environmentally benign organic transformations. It is true that the employment of catalysts in organic transformations comes wi...

  催化化学是开发环境友好型有机转化的重点之一。确实，在有机转化中使用催化剂是...
• Equilibrium Acidities of Nitroalkanes in an Ionic Liquid
  作者：Feixiang Gao、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02183

  日期：2018.12.21

  The acidity ladder scale in [BMPY][NTf2] was successfully expanded toward the weak acidity region for about five more pK units compared to the previously established one. This allows the acidities of a series of 13 aliphatic and aromatic nitroalkanes to be determined accurately by the UV–vis spectroscopic method. The acidity of nitroalkane in [BMPY][NTf2] covers ∼8 pK units and is significantly weaker

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE:PART IV. PREPARATION AND ALKYLATION OF SOME SULPHIDES AND SULPHONES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-129

  日期：1960.6.1

  The preparations are described of some 9-fluorenyl sulphides which have been oxidized with peracetic acid to the corresponding sulphones.9-Fluorenyl p-tolyl sulphone has been alkylated with a range of alkyl halides; other sulphones, including 2-nitro-9-fluorenyl p-tolyl sulphone, have been methylated.Methyl fluorene-9-carboxylate anion was reduced by p-toluenesulphonyl chloride to dimethyl 9,9′-difluorenyl-9

  描述了一些 9-芴基硫化物的制备方法，这些硫化物已被过乙酸氧化成相应的砜。9-芴基对甲苯基砜已被一系列烷基卤化物烷基化；其他砜，包括 2-硝基-9-芴基对甲苯基砜，已被甲基化。芴-9-羧酸甲酯阴离子被对甲苯磺酰氯还原为 9,9'-二芴基-9,9'-二甲酸二甲酯。
• Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors
  作者：Frederick G. Bordwell、Anthony H. Clemens

  DOI：10.1021/jo00134a003

  日期：1982.6
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.