2-(4-甲氧基苯基)苯酚 | 21849-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)苯酚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)phenol
• 英文别名: 4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4'-methoxybiphenyl-2-ol；2-hydroxy-4'-methoxybiphenyl；4-methoxy-2'-hydroxybiphenyl；4’-methoxybiphenyl-2-ol
• CAS: 21849-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IOEZIXPNZCSSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-65.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯酚 在 吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲氧基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸联苯二酯与二溴甲烷的钯催化偶联获得芴

  摘要：

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1770-1078
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023

文献信息

• 3-Hydroxypyrimidine-2,4-diones as Selective Active Site Inhibitors of HIV Reverse Transcriptase-Associated RNase H: Design, Synthesis, and Biochemical Evaluations
  作者：Jing Tang、Feng Liu、Eva Nagy、Lena Miller、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Bulan Wu、Stefan G. Sarafianos、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01879

  日期：2016.3.24

  achieve selective RNase H inhibition. Biochemical studies showed the two subtypes with an N-1 methyl group (9 and 10) inhibited RNase H in low micromolar range without siginificantly inhibiting RT polymerase, whereas the N-1 unsubstituted subtype 11 inhibited RNase H in submicromolar range and RT polymerase in low micromolar range. Subtype 11 also exhibited substantially reduced inhibition in the HIV-1

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是未经验证的抗病毒靶标。特异性靶向HIV RNase H的主要挑战来自对RT聚合酶（pol）和整合酶（IN）链转移（ST）抑制作用的普遍缺乏选择性。我们在此报告了三种新颖的3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）亚型的合成和生化评估，这些亚型经过精心设计以实现选择性RNase H抑制。生化研究表明，具有N-1甲基的两个亚型（9和10）在低微摩尔范围内抑制RNase H，而未显着抑制RT聚合酶，而N-1未取代的亚型11在亚微摩尔范围内抑制RNase H，在低微摩尔范围内抑制RT聚合酶。亚型11在HIV-1 INST分析中也表现出明显降低的抑制作用，在细胞生存力分析中没有明显的细胞毒性，这表明它可能适合进一步的结构-活性关系（SAR），以鉴定具有抗病毒活性的RNase H抑制剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans from<i>Ortho</i>-Arylphenols
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1002/jhet.2704

  日期：2017.3

  ortho‐Aryl phenols, synthesized via protecting group free Suzuki–Miyaura coupling of ortho‐halophenols and arene boronic acids, undergo a cyclization to dibenzofurans via oxidative C–H activation. The reaction proceeds under microwave irradiation in short reaction times using catalytic amounts of Pd(OAc)2 without additional ligands.

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。