2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯 | 858035-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4'-methoxybiphenyl-2-carboxylate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 858035-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZIFCEGMYRZZOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-联苯-(4-甲氧基)羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃通过 C-H 和 C-C 键活化的分子间脱羧偶联

  摘要：

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。

  DOI：

  10.1021/ja106130r
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methoxybenzene,chloride 在 palladium diacetate 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物和有机钛 (IV) 试剂的通用钯催化交叉偶联

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02796-6

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Base-free Pd-MOF catalyzed the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylboronic acids
  作者：Yangyang Liu、Jie Wang、Tang Li、Zesheng Zhao、Wan Pang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130540

  日期：2019.10

  (2-pymo)2]n (2-pymo = 2-pyrimidinolate). A series of functionalized biaryl derivatives have been synthesized in good to excellent yields by the Suzuki-miyaura cross-couplings of sustainable arenediazonium salts with a variety of arylboronic acids and the reactions were catalyzed by the Pd-MOF using methanol as a benign solvent. Those base- and additive-free catalytic reactions proceeded smoothly under

  含钯金属-有机骨架（Pd-MOF）[Pd（2-pyMO）2 ] n催化的直接反应证明了联芳基的简便且环境友好的合成（2-pyMO = 2-嘧啶）。Suzuki-miyaura用可持续的芳族重氮鎓盐与各种芳基硼酸的偶联，以良好的产率合成了一系列功能化的联芳基衍生物，并使用甲醇作为良性溶剂，通过Pd-MOF催化了该反应。这些无碱和无添加剂的催化反应在无水和无脱气条件下可顺利进行。这样的转变避免了高反应温度，耐受许多官能团并呈现出宽的底物范围。可以通过过滤回收催化剂，并在MOF结构坍塌之前重复使用四个连续的循环。
• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• New Preparation and Reactions of Arylaluminum Reagents Using Barbier Conditions
  作者：Paul Knochel、Hongjun Gao

  DOI：10.1055/s-0028-1088127

  日期：——

  The reaction of various aryl bromides with magnesium turnings, LiCl and R2AlCl (R = Et, i-Bu) provides at room temperature arylaluminum reagents in high yields. These organometallic species undergo readily 1,4-additions, acylations, allylations, and Pd-catalyzed cross-couplings with various aryl iodides and bromides.

  多种芳基溴与镁屑、LiCl和R2AlCl（R = Et，i-Bu）在室温下反应，可高产率地得到芳基铝试剂。这些有机金属物种容易发生1,4-加成、酰化、烯丙基化以及与多种芳基碘和溴在钯催化下的交叉偶联反应。
• Revealing a Second Transmetalation Step in the Negishi Coupling and Its Competition with Reductive Elimination: Improvement in the Interpretation of the Mechanism of Biaryl Syntheses
  作者：Qiang Liu、Yu Lan、Jing Liu、Gang Li、Yun-Dong Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja903277d

  日期：2009.7.29

  generates Ar(2)PdAr(2) and Ar(1)ZnCl, which upon reductive elimination and hydrolysis, respectively, give the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) and the dehalogenation product Ar(1)H. The ratio of the cross-coupling product Ar(1)-Ar(2) and the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) is determined by competition between the second transmetalation and reductive elimination steps. This mechanism is further supported

  本文介绍了 Pd 催化的 Negishi 偶联反应的实验和理论研究，并揭示了 Ar(1)-Pd-Ar(2) 物种与有机锌试剂 Ar(2)-ZnX 之间的新型第二次金属转移反应。对这第二步的理解揭示了均偶联和脱卤产物是如何形成的。因此，第二次金属转移生成 Ar(2)PdAr(2) 和 Ar(1)ZnCl，它们分别在还原消除和水解后得到均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 和脱卤产物 Ar(1) ）H。交叉偶联产物 Ar(1)-Ar(2) 和均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 的比率由第二次金属转移和还原消除步骤之间的竞争决定。这种机制得到了密度泛函理论计算的进一步支持。