(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentane-1,3-diol | 177568-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentane-1,3-diol
• CAS: 177568-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: UPOMGTPRPKLIHW-NTZNESFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Triisopropyl-((2R,3S,4S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  方便地准备立体声三脚架的元件

  摘要：

  顺式，顺式或反式，反式，2,4-二甲基-1,3,5-戊烷三醇的酶催化乙酰化反应，可轻松地从非对映异构体3-羟基-2,4-二甲基戊二酸的混合物中获得，并进行立体选择性具有与起始三醇的R碳原子相连的氢甲基的优先攻击，因此提供了可用于制备聚丙烯酸酯池化合物的合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00417-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Toward a total synthesis of stigmatellin; obtention of an advanced fragment from gallic acid
  作者：L Domon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00812-1

  日期：2000.7

  was prepared by starting from gallic acid 7a, afforded the chromone 6c, whose Swern oxidation, followed by condensation of the resulting aldehyde 6a with the trienyl lithium derivative 13b and methyl iodide, furnished products isomeric with, but not strictly identical to, an authentic sample of O-benzyl stigmatellin 1c.

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。
• A convenient preparation of elements of the stereotriade
  作者：L Domon、F Vogeleisen、D Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00417-0

  日期：1996.4

  Enzyme-catalysed acetylation of either syn,syn- or anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol, easily obtained from a mixture of diastereomeric 3-hydroxy-2,4-dimethylglutaric acids, proceeds stereoselectively with preferential attack of the hydromethyl group linked to the R carbon atom of the starting triol, hence providing synthons useful for preparing compounds of the polypropionic pool.

  顺式，顺式或反式，反式，2,4-二甲基-1,3,5-戊烷三醇的酶催化乙酰化反应，可轻松地从非对映异构体3-羟基-2,4-二甲基戊二酸的混合物中获得，并进行立体选择性具有与起始三醇的R碳原子相连的氢甲基的优先攻击，因此提供了可用于制备聚丙烯酸酯池化合物的合成子。