2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid | 46207-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid
• 英文别名: phenylthiodifluoroacetic acid；Acetic acid, 2,2-difluoro-2-(phenylthio)-；2,2-difluoro-2-phenylsulfanylacetic acid
• CAS: 46207-56-1
• 化学式: C₈H₆F₂O₂S
• 分子量: 204.197
• InChiKey: PTIFCFCZZQHGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二氟(苯基硫基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  二氟重氮酮催化区域选择性构建苯硫基和苯氧基二氟烷基四唑

  摘要：

  在这里，我们报告了两种新的二氟重氮酮试剂（二氟苯硫醇重氮酮和二氟苯氧基重氮酮）的设计和合成以及它们在银催化条件下与芳基重氮盐的 [3+2] 环加成反应。该协议能够在一锅操作中区域选择性地访问范围广泛的二氟苯硫醇和二氟苯氧基取代的四唑甲醇。进一步的合成衍生化，包括脱苯硫醇化和意外的苯硫醇基团迁移/氟化，可以有效制备 α-二氟甲基四唑-甲醇和 α-三氟甲基四唑-硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05890h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟重氮酮催化区域选择性构建苯硫基和苯氧基二氟烷基四唑

  摘要：

  在这里，我们报告了两种新的二氟重氮酮试剂（二氟苯硫醇重氮酮和二氟苯氧基重氮酮）的设计和合成以及它们在银催化条件下与芳基重氮盐的 [3+2] 环加成反应。该协议能够在一锅操作中区域选择性地访问范围广泛的二氟苯硫醇和二氟苯氧基取代的四唑甲醇。进一步的合成衍生化，包括脱苯硫醇化和意外的苯硫醇基团迁移/氟化，可以有效制备 α-二氟甲基四唑-甲醇和 α-三氟甲基四唑-硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05890h

文献信息

• Radical coupling of arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to access arylthiodifluoromethylated alkynes
  作者：Ya-Ling Liu、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109715

  日期：2021.2

  A practical and efficient radical coupling of easily available arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been reported. Under transition metal-free conditions, aryl-substituted EBXs were converted to the corresponding ArSCF2-substituted alkynes in moderate to good yields, whereas TIPS-EBX underwent silver-catalyzed decarboxylative conditions to deliver the desired coupling

  已经报道了容易获得的芳基硫代二氟乙酸和乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的实用和有效的自由基偶联。在无过渡金属的条件下，芳基取代的EBX以中等至良好的产率转化为相应的ArSCF 2取代的炔烃，而TIPS-EBX则经过银催化的脱羧条件以提供所需的偶联产物。通过将所得产物转化为其他ArSCF 2取代的炔烃和烯烃，证明了该方案的合成效用。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Fluorodecarboxylation: Synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) and thioethers (ArSCF3)
  作者：Sankarganesh Krishanmoorthy、Simon D. Schnell、Huong Dang、Fang Fu、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

  日期：2017.11

  Fluorodecarboxylation of aryloxydifluoroacetic acid (ArOCF2CO2H) and arylmercaptodifluoroacetic acid (ArSCF2CO2H) towards ArXCF3 (X = O, S) using silver (I) salts in the presence of Selectfluor in a biphasic system with trifluoroacetic acid additive is discussed.

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。
• Direct Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Masked Difluorodiazoethane with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes: Synthesis of Difluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01854

  日期：2018.8.3

  synthetic utility of this reagent is demonstrated by a direct regioselective [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkynes and alkenes. This protocol enables facile construction of an array of difluoromethyl-substituted pyrazoles in good to high yields under mild reaction conditions.

  已开发出苯砜二氟重氮乙烷 (PhSO 2 CF 2 CHN 2 )，这是一种易于制备且工作稳定的掩蔽 CF 2结构单元。该试剂的合成效用通过与缺电子炔烃和烯烃的直接区域选择性 [3 + 2] 环加成反应得到证明。该协议能够在温和的反应条件下轻松构建一系列二氟甲基取代的吡唑，产率从良好到高产。