N-(methoxy)-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione | 851287-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(methoxy)-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-Methoxy-4,5-dimethyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 851287-28-0
• 化学式: C₆H₉NOS₂
• 分子量: 175.276
• InChiKey: JBFAJNXMJZUKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpyrrolidine N-oxide 、 N-(methoxy)-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione 以 苯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在光化学诱导和微波引发的反应中自旋捕获5-甲基和5-芳基-3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮生成的烷氧基

  摘要：

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.006
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 N-hydroxy-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到N-(methoxy)-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4- 和 4,5-取代的 N-Methoxythiazole-2(3H)-thiones - 制备、UV/Vis 光谱，以及使用时间相关密度泛函理论计算与 N-Methoxypyridine-2(1H)-thioone 相比的电子跃迁分配

  摘要：

  实验观察到 N-甲氧基-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基-5-(对甲氧基苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基吡啶的紫外/可见光谱吸收-2(1H)-硫酮及其选定的 N-羟基衍生物已被指定为 ππ* 型跃迁作为主要特征，使用 ab initio 计算的结果 [时间相关密度泛函理论 (TD)RI-BLYP/TZVPP ]。理论进一步预测，一侧的 N-甲氧基噻唑-2(3H)-硫酮和另一侧的 N-甲基-氧吡啶-2(1H)-硫酮中的电子激发在贡献跃迁的特征和统计权重方面存在显着差异。这些效应主要源于环内硫原子对噻唑-2(3H)-硫酮中轨道能量和形状的贡献，并且可能会被取代基（例如位于 5 位的对甲氧基苯基）增强。 由于计算得出的噻唑硫酮和吡啶硫酮之间的大部分光谱差异是指低强度激发，因此本研究的发现与两个重要的实验事实相关: (i) 除了 UV/Vis 吸收的精确光谱位置的微小变化外，N-羟基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400674