n-propyl N-n-butyl carbamate | 100823-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-propyl N-n-butyl carbamate
• 英文别名: propyl N-butylcarbamate；Carbamic acid, butyl-, propyl ester
• CAS: 100823-18-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24388498
• 分子量: 159.228
• InChiKey: KJWVVSYDYGOFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl N-n-butyl carbamate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(N-butyl-N-propyloxycarbonylaminomethyl)-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基前药衍生物的实用合成

  摘要：

  摘要 我们报告了对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 前药的新合成，通过用 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物对相应的药物分子进行烷基化，收率良好。大多数烷基化剂是通过 N-烷基氨基甲酸烷基酯的氯甲基化有效合成的，而 N-烷基氨基甲酸烷基酯又由烷基胺和氯甲酸烷基酯制成。在没有氯甲酸烷基酯的情况下，N-烷基氨基甲酸烷基酯的合成是通过将醇转化为氯甲酸酯或活化酰化剂如酰基咪唑或对硝基苯基碳酸酯，然后与烷基反应来完成的。胺类。

  DOI：

  10.1080/00397910600943501
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 氯甲酸丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-propyl N-n-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基前药衍生物的实用合成

  摘要：

  摘要 我们报告了对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 前药的新合成，通过用 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物对相应的药物分子进行烷基化，收率良好。大多数烷基化剂是通过 N-烷基氨基甲酸烷基酯的氯甲基化有效合成的，而 N-烷基氨基甲酸烷基酯又由烷基胺和氯甲酸烷基酯制成。在没有氯甲酸烷基酯的情况下，N-烷基氨基甲酸烷基酯的合成是通过将醇转化为氯甲酸酯或活化酰化剂如酰基咪唑或对硝基苯基碳酸酯，然后与烷基反应来完成的。胺类。

  DOI：

  10.1080/00397910600943501

文献信息

• Synthesis of Carbonates and Related Compounds from Carbon Dioxide via Methanesulfonyl Carbonates
  作者：Mark O. Bratt、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo026753g

  日期：2003.7.1

  Carbonate anions resulting from reaction of primary or secondary alcohols with carbon dioxide, when added to methanesulfonic anhydride in cooled acetonitrile solution, yield methanesulfonyl carbonates, a new class of synthetic intermediate. Base-mediated reaction of the methanesulfonyl carbonates with alcohols, thiols, and amines yields carbonates, thiocarbonates, and carbamates, respectively. Overall

  由伯醇或仲醇与二氧化碳反应生成的碳酸根阴离子，在冷却的乙腈溶液中加到甲磺酸酐中后，会产生甲磺酰碳酸酯，这是一类新的合成中间体。甲磺酰碳酸酯与醇，硫醇和胺的碱介导反应分别产生碳酸盐，硫代碳酸盐和氨基甲酸酯。这三个步骤的总产率从19％到42％不等。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2021061823A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure describes novel compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses. The compounds of the disclosure have activity as Janus kinase (JAK) inhibitors and are useful in the treatment or control of inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other disorders and indications where modulation of JAK would be desirable. Also described herein are methods of treating inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other conditions susceptible to inhibition of JAK by administering a compound herein described.

  本公开描述了新颖化合物或其药用盐、含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。本公开的化合物具有作为Janus激酶（JAK）抑制剂的活性，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他需要调节JAK的紊乱和适应症方面是有用的。本文还描述了通过给予本文描述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他容易受到JAK抑制影响的疾病的方法。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• [EN] METHODS OF PREPARING N6-((2-AZIDOETHOXY)CARBONYL)LYSINE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE N6-((2-AZIDOÉTHOXY)CARBONYL)LYSINE
  申请人：SYNTHORX INC

  公开号：WO2021133839A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed herein are methods of preparing N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)lysine, N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-L-lysine, and N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-D-lysine. Also disclosed herein are the compounds tert-butyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-((2-chloroethoxy)carbonyl)-L-lysinate and tertbutyl N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate, and uses thereof.

  本文披露了制备N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)赖氨酸、N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-L-赖氨酸和N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-D-赖氨酸的方法。还披露了化合物叔丁基N2-(叔丁氧羰基)-N6-((2-氯乙氧基)羰基)-L-赖氨酸酯和叔丁基N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-N2-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸酯及其用途。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CARBAMATES
  申请人：TAMINCO BVBA

  公开号：WO2018024828A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A process for the preparation of N-(dialkylaminoalkyl)-carbamic acid esters, in particular (propyl N-[3-(dimethylamino)propyl] carbamate) comprising an oxidative carbonylation reaction of a compound of general structure (II) wherein each of R1 and R2, equal to or different from each other, are independently selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which is optionally substituted by at least one halogen atom, an aryl group or an aralkyl group; R3 is selected from an alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, which is optionally substituted by at least one halogen atom, an aryl group or an aralkyl group; each of R', R" and R4, equal to or different from each other, are independently selected from H, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which is optionally substituted by at least one halogen atom, an aryl group or an aralkyl group; and n is an integer in the range from 1 to 8, with a hydroxyl compound of general formula (III), R3-OH (III) and in the presence of a catalyst system.

  一种制备N-(二烷氨基烷基)-碳酸酯的方法，特别是(propyl N-[3-(二甲氨基)丙基]碳酸酯)，包括将通式(II)化合物进行氧化羰基化反应，其中R1和R2分别相等或不同，独立地选择具有1至10个碳原子的烷基，该烷基可被至少一个卤素原子取代，芳基或芳基烷基；R3选择具有1至36个碳原子的烷基，该烷基可被至少一个卤素原子取代，芳基或芳基烷基；R'、R"和R4中的每一个分别相等或不同，独立地选择H，具有1至10个碳原子的烷基，该烷基可被至少一个卤素原子取代，芳基或芳基烷基；n为1至8的整数，与通式(III)的羟基化合物，R3-OH (III)以及催化剂体系一起存在。