(1α,4α)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol | 918492-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1α,4α)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol
• 英文别名: (1S,cis)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol；(+/-)-(1α,4α)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenylcarbinol；(1α,4α)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenylcarbinol；(+-)-(1alpha,4alpha)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenylcarbinol；[(1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 918492-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: FAULCZNVQKAPHC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 methyl (2S)-2-[[[(1R,3S)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentyl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1α,4α)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w

文献信息

• Dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04916224A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH or N, the bond indicated by C.sub.1 '--C.sub.2 ' is absent or, in combination with the C.sub.1 '--C.sub.2 ' bond is the unit CH.dbd.CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR or halogen, wherein R is H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• Optically-active isomers of dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04931559A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OR' or NH.sub.2, wherein R' is H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl, CHO, (C.sub.1 -C.sub.16)alkanoyl or O.dbd.P(OH).sub.2, Y is CH or N, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR' or halogen, wherein R is H, lower(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式如下所示：##STR1##其中Z为H、OR'或NH.sub.2，其中R'为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、芳基、CHO、(C.sub.1 -C.sub.16)烷酰基或O.dbd.P(OH).sub.2，Y为CH或N，X选自H、N(R.sub.2)、SR、OR'或卤素等组成的群，其中R为H、较低的(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、芳基或它们的混合物，以及其相应的药用盐。
• Antiviral combination comprising nucleoside analogs
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05122517A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  Antiviral and antitumor compositions are disclosed comprising a mixture of AZT, ribavirin, d4T or CS-87 with a compound of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R).sub.2, SR, OR or halogen, wherein R is H, lower(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically-acceptable derivatives thereof.

  抗病毒和抗肿瘤组合物揭示了包括AZT、利巴韦林、d4T或CS-87与一般式化合物的混合物：其中Z为H、OH或NH2，Y为CH，X从H、N(R)2、SR、OR或卤素组成的群中选择，其中R为H、较低的(C1-C4)烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用可接受的衍生物。
• Analogs of (1s,cis)-4-(2-amino-9h-purin -9-yl) -2-Cyclopentene-1-methanol as antiviral
  申请人：——

  公开号：US20030040506A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates to analogs of (1S, cis)-4-(2-amino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol for use in treating viral infections.

  本发明涉及用于治疗病毒感染的(1S, cis)-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇的类似物。
• Synthesis and Biophysical Properties of Phosphorodiamidate Piperidino Oligomers
  作者：Atanu Ghosh、Masaaki Akabane-Nakata、Jayanta Kundu、Joel M. Harp、Mimouna Madaoui、Martin Egli、Muthiah Manoharan、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04067

  日期：2023.2.17

  We report the synthesis of piperidino nucleoside phosphoramidates functionalized with uracil, cytosine, guanine, and adenine and their incorporation into oligomers. High-performance liquid chromatography analyses demonstrated that a phosphorodiamidate piperidino oligomer (PPO) is more lipophilic than a phosphorodiamidate morpholino oligomer (PMO) of the same tetrameric sequence. A PMO containing piperidino

  我们报告了用尿嘧啶、胞嘧啶、鸟嘌呤和腺嘌呤功能化的哌啶核苷氨基磷酸酯的合成及其与低聚物的结合。高效液相色谱分析表明，二氨基磷酸酯哌啶低聚物 (PPO) 比具有相同四聚体序列的二氨基磷酸酯吗啉代低聚物 (PMO) 更具亲脂性。含有哌啶子残基的 PMO 与 DNA 和 RNA 形成双链体，并且 PPO 比 PMO 在内体溶解 pH 下具有更高的稳定性和更高的疏水性。