methyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 691410-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 691410-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NQFXEKVOVQWULZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成（ - ） - cytoxazone和（+） -外延-cytoxazone

  摘要：

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.096
• 作为产物：
  描述：

  (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 、 N-溴代乙酰胺 在 K2 lithium hydroxide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到methyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成（ - ） - cytoxazone和（+） -外延-cytoxazone

  摘要：

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.096

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone
  作者：Selena Milicevic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.096

  日期：2004.1

  overall yield. The required anti-aminoalcohol configuration was established by combining Sharpless asymmetric aminohydroxylation with the configurational inversion of the intermediate amidoalcohol via an oxazoline. The synthesis of (+)-epi-cytoxazone is also described.

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。