N-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 832102-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 2-(methylamino)-5-nitrobenzimidazole；N-methyl-6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 832102-61-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: IJUWEALGQIHLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N2-甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  片段筛选命中吸引人们注意与tRNA修饰酶TGT识别位点相邻的新型瞬时口袋。

  摘要：

  基于片段的先导发现被应用于tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶，一种修饰志贺菌的致病菌志贺氏菌中转录后tRNA的酶。TGT抑制作用可阻止志贺氏菌的毒力因子VirF的翻译，从而降低了致病性。一个发现的片段通过推回天冬氨酸残基在preQ 1识别位点打开了一个瞬时子口袋。该步骤与其他氨基酸的重组有关，该氨基酸通过复制preQ 1的体积在结构上转化邻近识别位点的环-识别口袋。我们合成了6-羧酰胺基，6-肼基-和4-胍基-苯并咪唑类化合物，以靶向开放的囊袋，其中包括带有氢炔基的二氢-咪唑并喹唑啉，该载体指向瞬态囊袋并置换了保守的水网。MD模拟和水合位点分析表明水置换有利于配体结合。仅存在于细菌TGT中的半胱氨酸残基充当瞬时子口袋的守门员。当口袋打开时，它就可用于在真细菌TGT中选择性共价附着亲电子配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00115
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1