dimethyl 2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1393729-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1393729-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: SILZHDVPNLWQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 gallium(III) trichloride 、 C₉H₁₄N₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tetramethyl 4-(2-chlorophenyl)cyclopentane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在GaCl3催化的2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯与四取代的1-吡唑啉的反应中意外生成4-芳基环戊烷-1,1,3,3-四羧酸酯

  摘要：

  2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯与3,3,5,5-四取代的1-吡唑啉之间的三氯化镓催化反应提供了4-芳基环戊烷-1,1,3,3-四羧酸酯，其源于两者的环加成起始环丙烷的分子数减少了一个亚芳基片段的损失，再减去1-吡唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.06.002
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 生成 dimethyl 2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯和（2-芳基亚乙基）丙二酸酯的顺序异构化合成取代的β-苯乙烯基丙二酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过在三氯化镓存在下将2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯（ACDC）转化为相应的1,2-两性离子中间体或（2-芳基亚乙基）丙二酸酯来合成取代的β-苯乙烯基丙二酸酯的方法，然后在室温下用吡啶处理，导致新出现的双键异构化。这种方法可以使这些反应扩展到包括在芳香环上带有受体取代基的ACDC。

  DOI：

  10.1055/a-1348-4311

文献信息

• Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Alexander F. G. Goldberg、Nicholas R. O’Connor、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol302494n

  日期：2012.10.19

  Isocyanates, isothiocyanates, and carbodiimides are effective substrates in (3 + 2) cycloadditions with donor–acceptor cyclopropanes for the synthesis of five-membered heterocycles. These reactions exhibit a broad substrate scope, high yields, and well-defined chemoselectivity. Discussed herein are the implications of Lewis acid choice on the stereochemical outcome and the reaction mechanism.

  异氰酸酯、异硫氰酸酯和碳二亚胺是与供体-受体环丙烷进行 (3 + 2) 环加成反应的有效底物，用于合成五元杂环。这些反应表现出广泛的底物范围、高产率和明确的化学选择性。本文讨论的是路易斯酸选择对立体化学结果和反应机理的影响。
• Donor–Acceptor Cyclopropanes as 1,2-Dipoles in GaCl₃-Mediated [4 + 2]-Annulation with Alkenes: Easy Access to the Tetralin Skeleton
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Victor A. Korolev、Evgeny V. Shulishov、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01179

  日期：2015.8.21

  A new process for (4 + 2)-annulation of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with unsaturated compounds in the presence of anhydrous GaCl3 has been developed. In this process, DACs act as sources of formal 1,2- and 1,4-dipoles to give polysubstituted tetralins in high yields and with high regio- and diastereoselectivity. Alkenes with both aryl and alkyl substituents at the double bond undergo this reaction

  在无水GaCl 3存在下，用不饱和化合物对供体-受体环丙烷（DAC）进行（4 + 2）环化的新工艺已经开发出来。在此过程中，DAC充当正式的1,2-和1,4-偶极子的来源，以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供多取代的四氢化萘。在双键上同时具有芳基和烷基取代基的烯烃同样容易地经历该反应。已经提出了最可能的反应机理。它涉及关键的1,2-偶极镓络合物的初步生成，以及随后的与烯烃的环合反应。
• Lewis acid catalyzed diastereoselective [3+4]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with anthranils: synthesis of tetrahydro-1-benzazepine derivatives
  作者：Zhe-Hao Wang、Huan-Huan Zhang、Dao-Ming Wang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1039/c7cc04239f

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed [3+4]-annulation reaction between cyclopropane 1,1-diesters and anthranils has been developed. This annulation consists of a reaction sequence involving ring-opening/aromatization/nucleophilic addition. Thereinto, aromatization is the driving force for this annulation. Using this reaction, a series of 8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octanes can be prepared conveniently with excellent

  已经开发了路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯与蒽之间的[3 + 4]-环化反应。该环化反应由涉及开环/芳香化/亲核加成的反应序列组成。其中，芳构化是该环化的驱动力。使用该反应，可以方便地以优异的非对映选择性制备一系列8-氧杂-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Catalytic [1,3] O-to-C Rearrangement: Rapid Access to Bridged Bicyclic Systems
  作者：Jiantao Zhang、Zhehui Liao、Lianfen Chen、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.201801062

  日期：2018.5.11

  A catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement from enyne‐ethers was developed for the rapid synthesis of diverse bridged bicyclic systems. In this reaction, a vinyl oxonium intermediate, generated in situ from enyne‐ether, was the precursor for the [1,3] O‐to‐C rearrangement. This versatile protocol represents the first example of catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement based on ring‐expansion strategy, enabling

  为快速合成各种桥联双环系统，开发了由炔醚进行的催化[1,3] O-to-C重排。在该反应中，由乙炔醚原位生成的乙烯基氧鎓中间体是[1,3] O-to-C重排的前体。这种通用的协议代表了基于环扩展策略的催化[1,3] O-to-C重排的第一个示例，可有效访问桥接的双环支架。
• GaCl3-Mediated Isomerization of Donor–Acceptor Cyclopropanes into (2-Arylalkylidene)malonates
  作者：Yury Tomilov、Roman Novikov、Anna Tarasova

  DOI：10.1055/s-0035-1561389

  日期：——

  A new process for isomerization of donor–acceptor cyclopropanes (2-arylcyclopropanedicarboxylates) by treatment with anhydrous gallium trichloride to give (2-arylalkylidene)malonates in high yields and with good selectivity has been developed. The reaction involves initial formation of a 1,2-dipolar gallium complex.

  开发了一种新的供体-受体环丙烷（2-芳基环丙烷二羧酸盐）异构化方法，通过用无水三氯化镓处理，以高产率和良好的选择性得到（2-芳基亚烷基）丙二酸酯。该反应涉及 1,2-偶极镓络合物的初始形成。