2-amino-N-(3-isopropoxyphenyl)benzamide | 74699-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(3-isopropoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino-N-{3-[(propan-2-yl)oxy]phenyl}benzamide；2-amino-N-(3-propan-2-yloxyphenyl)benzamide
• CAS: 74699-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: OMTCVRUNLDZSTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(3-isopropoxyphenyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-3-[3-(1-methylethoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素/胃泌素受体配体的合成和X射线晶体学分析。

  摘要：

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0

  DOI：

  10.1021/jm00092a003
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-amino-N-(3-isopropoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素-B受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00108a040

文献信息

• 3-aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05075313A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  已发现，替代性的喹唑啉酮类化合物表现出特异性结合到脑部和/或外周部位（如胰腺和回肠）的胆囊收缩素（CCK）受体。这些喹唑啉酮类化合物是CCK受体拮抗剂，在治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病中具有治疗应用，并且对于哺乳动物的食欲调节是有用的。描述了用于这些适应症的药物制剂。
• Method of treating cognitive disorders
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06492531B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention concerns cholecystokinin (CCK) antagonists useful in the treatment of cognitive disorders. Especially useful are CCKB antagonists such as CI-988.

  这项发明涉及胆囊收缩素（CCK）拮抗剂，用于治疗认知障碍。特别有用的是CCKB拮抗剂，如CI-988。
• 3-aryl-4(3H) quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05196427A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  已发现新型取代喹唑啉酮具有与胆囊收缩素（CCK）受体在大脑和/或外周部位（例如胰腺和回肠）特异性结合的作用。这些喹唑啉酮是CCK受体拮抗剂，可用于治疗胃肠道和中枢神经系统疾病，并可用于哺乳动物的食欲调节。本文描述了用于这些适应症的制药配方。
• 3-Aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0475755A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  研究发现，新型取代喹唑啉酮与大脑和/或胰腺和回肠等外周部位的胆囊收缩素（CCK）受体有特异性结合。喹唑啉酮类化合物是 CCK 受体拮抗剂，可用于治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病，并可调节哺乳动物的食欲。本文介绍了用于此类适应症的药物制剂。
• Central cholecystokinin antagonists having pharmaceutical activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0729752A2

  公开（公告）日：1996-09-04

  Pharmaceutical compositions and methods of using CCK-ligands as antipsychotic, antianxiety, and agents useful in treatment or prevention of withdrawal symptoms caused by withdrawal of chronic or long-term use of diazepam, alcohol, cocaine, or nicotine, and antianxiety agents are described.

  描述了使用 CCK 配体作为抗精神病药、抗焦虑药和治疗或预防因长期或长期使用地西泮、酒精、可卡因或尼古丁以及抗焦虑药而引起的戒断症状的药物组合物和方法。