N,N'-二邻甲苯基甲脒 | 16596-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二邻甲苯基甲脒
• 英文名称: N,N'-bis(2-methylphenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-Di-o-tolyl-formamidin；N,N'-bis(2-methylphenyl)methanimidamide
• CAS: 16596-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: XPSKKIFRDZCDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-151.5 °C
• 沸点：
  356.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二邻甲苯基甲脒 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-hydroxy-N,N'-di(ortho-tolyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines

  摘要：

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259329
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-甲酰苯胺 生成 N,N'-二邻甲苯基甲脒
  参考文献：
  名称：

  Despite Ban, Actors Continue to Light Up on Screen

  摘要：

  DOI：

  10.3322/canjclin.51.2.142

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• Expanded ring N-heterocyclic carbene complexes of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane): Highly efficient hydrosilylation catalysts
  作者：Jay J. Dunsford、Kingsley J. Cavell、Benson Kariuki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.045

  日期：2011.1

  7-membered NHC (N-heterocyclic carbene) complexes 7–12 of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane), [Pt(NHC)(dvtms)] are reported. A number of the complexes were investigated as catalyst precursors in the hydrosilylation of a range of unsaturated substrates, including alkynes, alkenes and a ketone with triethylsilane and bis(trimethylsiloxy)methylsilane (MD’M), at low catalyst loading (0

  报道了一系列零价铂基dvtms（二乙烯基四甲基二硅氧烷）[Pt（NHC）（dvtms）]的一系列新的6元和7元NHC（N-杂环卡宾）配合物7-12的合成和表征。在低催化剂负载量（0.005 mol％）下，研究了许多配合物作为催化剂前体在一系列不饱和底物（包括炔烃，烯烃和酮）与三乙基硅烷和双（三甲基甲硅烷氧基）甲基硅烷（MD'M）的氢化硅烷化中的作用。 ; 通常，发现1-官能化产物的活性和选择性很高。
• Synthesis and Structural Features of Rhodium Complexes of Expanded Ring N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Manuel Iglesias、Dirk J. Beetstra、Benson Kariuki、Kingsley J. Cavell、Athanasia Dervisi、Ian A. Fallis

  DOI：10.1002/ejic.200801179

  日期：2009.5

  The rhodium complexes [Rh(NHC)(COD)Cl] and cis-[Rh(NHC)(CO)2Cl] of seven-membered N-heterocyclic carbenes (NHC) bearing aromatic N-substituents (mesityl, xylyl and o-tolyl) were synthesised, and a comparison of their steric and electronic properties with those of the analogous five- and six-membered NHC complexes was made on the basis of infrared and solid-state data. The X-ray structures for the complexes

  带有芳香族 N 取代基（三甲苯基、二甲苯基和邻甲苯基）的七元 N-杂环卡宾 (NHC) 的铑配合物 [Rh(NHC)(COD)Cl] 和顺式 [Rh(NHC)(CO)2Cl] ) 被合成，并在红外和固态数据的基础上将它们的空间和电子特性与类似的五元和六元 NHC 复合物进行了比较。确定了配合物 Rh(6-Mes)(COD)Cl、Rh(7-Mes)(COD)Cl 和 Rh(7-oTol)(COD)Cl 的 X 射线结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Modular Synthesis of Highly Substituted Imidazolium Salts
  作者：Keiichi Hirano、Slawomir Urban、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol8029609

  日期：2009.2.19

  A versatile and modular one-pot method for the preparation of differently substituted symmetrical and unsymmetrical imidazolium salts is reported, and 19 examples are given. In the key step, readily available formamidines and α-halo ketones are coupled to give imidazolinium salts 3, followed by imidazolium salt formation by acylation-induced elimination. For many substitution patterns of the imidazolium

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。
• Chromium(II) complexes bearing 2-substituted N,N ′-diarylformamidinate ligands
  作者：F. Albert Cotton、Lee M. Daniels、Carlos A. Murillo、Paul Schooler

  DOI：10.1039/b000329h

  日期：——

  A study regarding the interaction of several ortho ring-substituted N,N′-diarylformamidinate ligands (DPhXF, X = Me, OMe, Cl and Br) with the Cr24+ moiety has been undertaken. X-Ray diffraction and spectroscopic data have shown that while all of these ligands form the well-known paddlewheel type complex Cr2(DPhXF)4, 1 [X = Me, OMe, Cl and Br; Cr–Cr = 1.925(1), 2.140(2), 2.208(2) and 2.272(2) Å, respectively], two of them form highly unusual A-frame type complexes with short Cr–Cr bonds, and the smallest M–X–M angle ever reported in an A-frame structure. These are Cr2(μ-Cl)(DPhXF)3, 2 [X = Cl and Br; Cr–Cr = 1.940(1) and 1.940(2) Å, respectively]. For some of the paddlewheel complexes, the elongation of the metal–metal bond distance out of the ‘super-short’ range (Cr–Cr > 2.00 Å) has been attributed to the presence of axial interactions between two of the ortho substituents and the Cr24+ moiety.

  一项关于几种邻位环取代的N,Nʹ-二芳基甲酰胺配体（DPhXF，X = Me、OMe、Cl和Br）与Cr²⁺部分相互作用的研究已经展开。X射线衍射和光谱数据表明，虽然这些配体均形成了著名的桨轮型复合物Cr₂(DPhXF)₄, 1 [X = Me、OMe、Cl和Br; Cr–Cr分别为1.925(1)、2.140(2)、2.208(2)和2.272(2) Å]，但其中两个配体形成了具有短Cr–Cr键的相当不寻常的A型架构复合物，并且是迄今报道中A型结构中最小的M–X–M角。这些复合物为Cr₂(μ-Cl)(DPhXF)₃, 2 [X = Cl和Br; Cr–Cr分别为1.940(1)和1.940(2) Å]。对于某些桨轮型复合物，金属–金属键距的延长超出“超短”范围（Cr–Cr > 2.00 Å）被归因于两个邻位取代基与Cr²⁺部分之间的轴向相互作用。