3-coumarinoylmethylpyridinium bromide | 161266-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-coumarinoylmethylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl)pyridinium bromide；Pyridinium, 1-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)ethyl]-, bromide；3-(2-pyridin-1-ium-1-ylacetyl)chromen-2-one;bromide
• CAS: 161266-45-1
• 化学式: Br*C₁₆H₁₂NO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: ULMGDDUAIHDKME-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  218 °C (approx, decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  费舍尔氏醛 、 3-coumarinoylmethylpyridinium bromide 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以35%的产率得到1-<1-(2-oxochromen-3-ylcarbonyl)-3-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)-1-propenyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1252 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-coumarinoylmethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新的（E）-3-（3,8a-二氢-2H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚基）吡喃-2-一衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成程序，用于制备新型（E）-3-（3,8a-二氢-2 H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚烷基）苯并二氢吡喃-2-酮衍生物。在三乙胺存在下，在乙腈中，在回流条件下，从合成的3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬-2--2-酮衍生物，吡啶和萘酚开始依次进行一锅，两步串联反应。在此过程中，以2-氧代-2-氢-铬-3-（基）乙基）溴化吡啶鎓衍生物为原位生产的中间体，再加入萘酚阴离子的迈克尔加成反应和分子内环化反应，得到相应的产物，收率很高。所有化合物均以高纯度获得，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4212

文献信息

• An efficient synthesis of some new 3-bipyridinyl substituted coumarins as potent antimicrobial agents
  作者：Hemali B. Lad、Rakesh R. Giri、D.I. Brahmbhatt

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.041

  日期：2013.3

  studies in developing new antimicrobials, a series of structurally novel 3-bipyridinyl substituted coumarin derivatives 4a–f and 5a–f were synthesized by a single-step reaction protocol under Krohnke's reaction conditions. 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral techniques were employed for the structural elucidation of the synthesized compounds. An evaluation of antimicrobial activity showed that almost

  摘要作为开发新型抗菌剂的一项正在进行的研究的一部分，在克罗恩克反应条件下，通过一步法合成了一系列结构新颖的3-联吡啶基取代的香豆素衍生物4a-f和5a-f。1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱技术用于合成化合物的结构阐明。抗菌活性评估表明，几乎所有化合物均比参考药物显示出更好的结果。在合成的衍生物4f，5a和5d中，发现是最有效的类似物。因此，它们可能是新药的有希望的领导者。
• Synthesis and Some New Indolizine and Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives via Nitrogen Ylides
  作者：Kamal M. Dawood、Nabila A. Kheder、Elham S. Darwish

  DOI：10.3987/com-08-11527

  日期：——

  The pyridinium bromides 2a,b reacted with dimethyl acetylene-dicarboxylate (DMAD) to give the indolizine derivatives 6a,b. Bromide salts 2a,b reacted also with β-nitrostyrene, ethyl acrylate and with acrylamide to give the corresponding indolizine derivatives 8a,b and 10a-d. Reaction of the quinolinium salts 12a,b with DMAD, β-nitrostyrene and with ethyl acrylate as dipolarophiles furnished the corresponding

  溴化吡啶鎓2a、b与乙炔二羧酸二甲酯(DMAD)反应得到中氮茚衍生物6a、b。溴化物盐 2a、b 也与 β-硝基苯乙烯、丙烯酸乙酯和丙烯酰胺反应，得到相应的中氮茚衍生物 8a、b 和 10a-d。喹啉鎓盐 12a、b 与 DMAD、β-硝基苯乙烯和与作为亲偶极体的丙烯酸乙酯的反应分别提供了相应的吡咯并 [1,2-a] 喹啉衍生物 16a,b、18a,b 和 20a,b。溴化物盐 2b 和 22 在回流条件下加热时通过消除水和溴化氢分子进行分子内环化，分别得到有角稠合的中氮茚和吡咯并[1,2-a] 喹啉结构 21 和 23。
• Synthesis of Some 3-(4-Aryl-benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridin-2-yl)coumarins and Their Antimicrobial Screening
  作者：Anil K. Patel、Niraj H. Patel、Mehul A. Patel、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.778

  日期：2012.5

  The synthesis of some 3‐(4‐aryl‐benzofuro[3,2‐b]pyridin‐2‐yl)coumarins 3a–r has been carried out by the reaction of 3‐coumarinoyl methyl pyridinium salts 1a–c with 2‐arylidene aurones 2a–f in the presence of ammonium acetate and acetic acid under Kröhnke's reaction conditions. All the synthesized compounds were characterized by analytical and spectral data. They have been screened for their antibacterial

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some 4-aryl-2,6-di(coumarin-3-yl)pyridines
  作者：Dinker Ishwarbhai Brahmbhatt、Anil K. Patel、Niraj H. Patel、Mehul A. Patel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b03

  日期：——

  Some 4-aryl-2,6-di(coumarin-3-yl)pyridines 3a-r are synthesized by the reaction of 3coumarinoyl methyl pyridinium salts 1a-c with appropriate 1-[2H-1-benzopyran-2-on-3-yl]-3aryl-prop-2-en-1-ones 2a-f in the presence of ammonium acetate and acetic acid under the Krohnke reaction conditions. All the synthesized compounds are screened for antimicrobial activity.

  一些 4-芳基-2,6-二(香豆素-3-基)吡啶 3a-r 是通过 3-香豆素酰基甲基吡啶盐 1a-c 与适当的 1-[2H-1-苯并吡喃-2-on-3 反应合成的-yl]-3aryl-prop-2-en-1-ones 2a-f 在乙酸铵和乙酸的存在下，在 Krohnke 反应条件下。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。
• Naphthalene substituted benzo[c]coumarins: Synthesis, characterization and evaluation of antibacterial activity and cytotoxicity
  作者：Mrugesh Patel、Kaushal Patel

  DOI：10.1515/hc-2019-0024

  日期：2019.12.31

  such as 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, and MS spectral data. Synthesised compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity against different human cancer cell lines including cervix cancer (HeLa), breast cancer (MCF-7) and lung cancer (A549) using tetrazolium dye 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability assay. Although with varying degrees, a significant

  摘要 萘取代苯并[c]香豆素（2a-f）的新型同系物是通过各种3-香豆酰甲基溴化吡啶鎓盐（1a-d）与一组选定的乙酰萘在醋酸钠存在下在回流冰川中反应合成的。醋酸。通过元素分析和各种光谱技术如 1H-NMR、13C-NMR、DEPT 和 MS 光谱数据确认了合成化合物的结构。使用四唑鎓染料 3-(4,5-二甲基噻唑-2-yl) 筛选合成化合物对不同人类癌细胞系的抗菌活性和细胞毒性，包括宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A549) )-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞活力测定。虽然程度不同，在所有三种癌细胞系中均观察到显着的生长抑制和细胞毒性作用。化合物2b和2e对上述癌细胞系显示出显着的生长抑制和细胞毒性。