4-amino-5-mercapto-3-(5-methylisoxazol-3-yl)-1,2,4-triazole | 39573-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-mercapto-3-(5-methylisoxazol-3-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 39573-60-9
• 化学式: C₆H₇N₅OS
• 分子量: 197.22
• InChiKey: SYRIMJLVRNIYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 4-amino-5-mercapto-3-(5-methylisoxazol-3-yl)-1,2,4-triazole 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3,10-bis(5-methylisoxazol-3-yl)-6,13-dichloro-bis(1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazino[5',6'-b:5',6'-e])-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Hui, Xin-Ping; Wang, Qin; Zhang, Qi, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 8, p. 905 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-mercapto-3-(5-methylisoxazol-3-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ajello,E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1169 - 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 3-(3-(5-Methylisoxazol-3-yl)-7<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo [3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazin-6-yl)-2<i>H</i>-Chromen-2-Ones
  作者：Krishnaiah Vaarla、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2301

  日期：2016.1

  4‐amino‐5‐(5‐methylisoxazol‐3‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol (3). This intermediate on further reaction with substituted 3‐(2‐bromo acetyl) coumarins under simple reaction conditions formed the title products 3‐(3‐(5‐methylisoxazol‐3‐yl)‐7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazin‐6‐yl‐2H‐chromen‐2‐ones (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j) in good to excellent yields. All the synthesized compounds were well

  通过使用5-甲基异恶唑-3-羧酸（1），硫代碳酰肼（2）和各种取代的3-（2-溴乙酰基）香豆素（4a，4b）设计和合成了一系列香豆素取代的三唑并噻二嗪衍生物。，4c，4e，4d，4f，4g，4h，4i，4j）。5-甲基异恶唑-3-羧酸与硫代氨基甲酰肼的熔融导致形成中间体4-氨基-5-（5-甲基异恶唑-3-基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。该中间体与取代的3-（2-溴乙酰基）进一步反应而形成简单的反应条件的标题产物3-（3-（5-甲基异恶唑-3-基）-7下香豆素ħ - [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪-6-yl-2 H -chromen-2-ones（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j）在所有合成的化合物均通过物理，分析和光谱技术进行了很好的表征。
• Synthesis and Antibacterial Activity of s-Triazoles, s-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines and s-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles of 5-Methylisoxazole
  作者：Xin-Ping Hui、Lin-Mei Zhang、Zi-Yi Zhang、Qin Wang、Fang Wang

  DOI：10.1002/jccs.200000071

  日期：2000.6

  method of Reid and Heinde. 8 The cyclization of 4-amino5-mercapto-3-substituted 1,2,4-triazole with -halogeno carbonyl com pounds has been the most use ful method for the for ma tion of s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine ring sys tem. How ever, this cyclization af forded dif fer ent prod ucts un der var i ous re ac tion con di tions. 9 As would be an tic i pated, treat ment of 2 with p-bromophenacyl

  4-氨基-5-巯基-3-(5-甲基异恶唑-3-基)-1,2,4三唑2作为起始原料，采用Reid和Heinde的方法制备。8 4-氨基5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑与-卤代羰基化合物的环化是生成s-三唑并[3,4-b]-的最有用的方法1,3,4-噻二嗪环系统。然而，这种环化在各种反应条件下产生了不同的产品。9 如前所述，在乙醇中用对溴苯甲酰溴或苯甲酰溴处理 2 会产生非环状 4-亚芳基氨基-5-巯基-3-(5甲基异恶唑-3-基)-1， 2,4-三唑。化合物3a-3b在用对溴苯甲酰溴或苯甲酰溴在回流的绝对乙醇中完全成功地处理2。化合物 3a-3b 的 IR 光谱由在 1589-1584 cm -1 处 C=N 的吸收带和在 1285-1278 cm -1 处 NN=C 的吸收带表征。1 H核磁共振
• Hui, Xin-Ping; Zhang, Lin-Mei; Zhang, Zi-Yi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1066 - 1069
  作者：Hui, Xin-Ping、Zhang, Lin-Mei、Zhang, Zi-Yi、Wang, Qin、Wang, Fang

  DOI：——

  日期：——
• Ajello,E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1169 - 1170
  作者：Ajello,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hui, Xin-Ping; Wang, Qin; Zhang, Qi, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 8, p. 905 - 909
  作者：Hui, Xin-Ping、Wang, Qin、Zhang, Qi、Zhang, Zi-Yi

  DOI：——

  日期：——