2-fluorophenylthiohypochlorite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenylthiohypochlorite
• 英文别名: o-fluorophenylsulfenyl chloride；2-fluorobenzenesulfenyl chloride；(2-Fluorophenyl) thiohypochlorite；(2-fluorophenyl) thiohypochlorite
• 化学式: C₆H₄ClFS
• 分子量: 162.615
• InChiKey: QEZKMMSPCIMRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenylthiohypochlorite 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索反应性半胱氨酸NCA的新激活基团

  摘要：

  由于其可逆地交联蛋白质的能力，半胱氨酸在自然界中作为氨基酸具有独特的作用。为了控制地从两个硫醇形成不对称的二硫键，需要激活一个硫醇。尽管已经提出了很少的半胱氨酸活化基团，但是它们通常对胺是不稳定的，这使得它们不适用于固相肽合成或α-氨基酸-N-羧基酸酐（NCA）的胺引发的聚合。在这封信中，我们描述了一系列新的硫醇活化的半胱氨酸及其NCA，并探讨了离去基团的电子缺乏与控制NCA聚合之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.104
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二氟二苯二硫醚 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-fluorophenylthiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  PhICl2 和二有机二硫化物或二硒化物介导的异恶唑啉的分子内硫属元素化

  摘要：

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719833

文献信息

• [EN] THIOL-PROTECTED AMINO ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ À PROTECTION THIOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITÄT MAINZ

  公开号：WO2015169908A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to thiol-protected amino acid derivatives of formulae (I) and (II), peptides and block-copolymers containing the compounds and methods for preparing same. The present invention also relates to core-shell particles comprising such thiol-protected block-copolymers and compositions thereof.

  本发明涉及式(I)和(II)的巯基保护氨基酸衍生物，含有这些化合物的肽和嵌段共聚物，以及制备它们的方法。本发明还涉及包含这种巯基保护嵌段共聚物的核-壳粒子及其组合物。
• Divergent Synthesis of Chalcogenylated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones via Intramolecular Cyclization of N-Aryl­propynamides Mediated by Diselenides/Disulfides and PhICl2
  作者：Yunfei Du、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Zhenyang Yu、Dongke Zhang、Haofeng Shi、Lingzhi Xu

  DOI：10.1055/s-0041-1737291

  日期：2022.3

  The reaction of N-arylpropynamides with (dichloroiodo)benzene (PhICl2) and diselenides/disulfides resulted in a divergent synthesis of chalcogenylated quinolinones and spiro[4.5]trienes through intramolecular electrophilic cyclization and chalcogenylation. The chalcogenyl functional group was introduced by an electrophilic reactive organosulfenyl chloride or selenenyl chloride species, generated in

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。
• Thiol-protected amino acid derivatives and uses thereof
  申请人：Johannes Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP2942348A1

  公开（公告）日：2015-11-11

  The present invention relates to thiol-protected amino acid derivatives of formulae (I) and (II), peptides and blockcopolymers and methods for preparing same. The present invention also relates to core-shell particles comprising such thiol-protected block-copolymers and compositions thereof.

  本发明涉及式(I)和(II)的硫醇保护氨基酸衍生物、肽和嵌段聚合物及其制备方法。本发明还涉及包含此类硫醇保护嵌段聚合物的核壳颗粒及其组合物。
• Synthesis and biological evaluation of nonsymmetrical aromatic disulfides as novel inhibitors of acetohydroxyacid synthase
  作者：Zai-Shun Li、Wei-Min Wang、Wei Lu、Cong-Wei Niu、Yong-Hong Li、Zheng-Ming Li、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.013

  日期：2013.7

  46 Novel nonsymmetrical aromatic disulfides containing [1,3,4] thiadiazole or [1,3,4] oxadiazole groups were synthesized and their biological activities were evaluated as inhibitors of acetohydroxyacid synthase (AHAS, EC 2.2.1.6). Besides their strong in vitro inhibition against plant AHAS, compounds 3e and 3f also display 80-100% post-emergence herbicidal activities in greenhouse bioassay at 1500 g/ha dosage. The assay of exogenous branched-chain amino acids supplementation on rape root growth of 3e suggests that the herbicidal activity has relationship with AHAS inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.