异丙基二苯基氧膦 | 2959-75-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基二苯基氧膦
• 中文别名: 异丙基联苯膦氧化物
• 英文名称: isopropyl-diphenyl-phosphine oxide
• 英文别名: Isopropyldiphenylphosphine oxide；[phenyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 2959-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₇OP
• 分子量: 244.273
• InChiKey: CLPTUIWEBUOUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-146 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SZ0199720
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基二苯基氧膦 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-1-diphenylphosphoryl-2-methyl-prop-2-en
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1452 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl diphenylphosphinite 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以10%的产率得到异丙基二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Moore Joel D.

  公开号：US20080039375A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to phosphorus-derived compounds of Formula I or Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的磷衍生化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• Direct and Scalable Electroreduction of Triphenylphosphine Oxide to Triphenylphosphine
  作者：Shuhei Manabe、Curt M. Wong、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.9b12112

  日期：2020.2.12

  potentials and promotes P-O over P-C bond cleavage to selectively form TPP over other byproducts. Finally, this robust methodology is applied to (i) the reduction of synthetically useful classes of phosphine oxides, (ii) the one-pot recycling of TPPO generated from a Wittig reaction, and (iii) the gram-scale reduction of TPPO at high concentration (1 M) with continuous product extraction and in flow at

  将氧化三苯膦 (TPPO)（一些最常见的合成有机反应的化学计量副产物）直接和可扩展地电还原为三苯膦 (TPP) 仍然是一个未解决的挑战，它将显着降低与执行所需反应相关的成本和浪费由 TPP 进行大规模调解。该报告详细介绍了使用铝阳极与支持电解质相结合的将 TPPO 单步还原为 TPP 的电化学方法，该电解质可从阳极氧化产物中连续再生路易斯酸。产生的路易斯酸在温和的电位下激活 TPPO 进行还原，并促进 PO 通过 PC 键断裂选择性地形成 TPP，而不是其他副产物。最后，
• Promotion of Dehydrazination by Nitrobenzenesulfonyl Group from Phosphorus-hydrazone Adducts
  作者：Mitsuji Yamashita、Jun Takeuchi、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.377

  日期：1985.1

  Dehydrazination of adducts of phenylsulfonylhydrazones and phosphorus compounds was promoted by a nitro substituent on the ring to afford derivatives of a phosphine oxide and phosphonates.

  苯磺酰肼与磷化合物的加成物的脱水促反应在环上的硝基取代基的促进下，生成了磷烯氧化物和磷酸酯的衍生物。

表征谱图