异丙基二苯基磷酸酯 | 60763-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基二苯基磷酸酯
• 英文名称: isopropyl diphenyl phosphate
• 英文别名: diphenyl propan-2-yl phosphate
• CAS: 60763-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₇O₄P
• 分子量: 292.271
• InChiKey: YDICVVYPXSZSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基二苯基磷酸酯 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 磷酸单(1-甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Lora Tamayo; Ramon, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1949, vol. 45, p. 1123,1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异丙基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient One‐Pot Synthesis of Phosphoramidates and Phosphates

  摘要：

  A simple and efficient one-pot method is described for the synthesis of phosphoramidates/phosphates in excellent yields from dialkylphosphites and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and subsequent treatment with dialkyl amines/ alcohols. The procedure is operationally simple, has reduced reaction times, and uses a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1080/00397910701483662

文献信息

• Direct transformation of trialkyl phosphates into organolithium compounds by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85573-3

  日期：1994.1

  The reaction of different alkylic or phenylic phosphates 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in the presenc

  目前不同烷基磷酸酯或苯基磷酸酯1与过量的锂粉和催化量的DTBB（5 mol％）的反应
• An efficient method for the esterification of phosphonic and phosphoric acids using silica chloride
  作者：Manisha Sathe、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.159

  日期：2006.5

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the rapid esterification of alkyl/aryl phosphonic/phosphoric acids to their corresponding alkyl/aryl phosphonates/phosphates under mild conditions with quantitative yields.

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid–Celite as a Reagent for Synthesis of Esters of Alkylphosphonic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Arvind K. Gupta、Rajesh Kumar、Devendra K. Dubey、M.P. Kaushik

  DOI：10.3184/030823407x218066

  日期：2007.6

  The coupling reaction of alkylphosphonic acids and alcohols on the surface of p-toluenesulfonic acid–Celite under mild and solvent-free conditions gave the corresponding phosphonates in excellent yields. This method provides a useful rapid synthesis of phosphonates for use in the unambiguous identification of chemical warfare agents.

  在温和且无溶剂的条件下，烷基膦酸和醇在对甲苯磺酸-硅藻土表面的偶联反应以优异的产率得到相应的膦酸酯。该方法提供了一种有用的膦酸盐快速合成方法，可用于明确鉴定化学战剂。
• S_N 2 Reaction of Diarylmethyl Anions at Secondary Alkyl and Cycloalkyl Carbons
  作者：Riku Shinohara、Narihito Ogawa、Hidehisa Kawashima、Kyohei Wada、Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201801596

  日期：2019.2.21

  The substitution reactions of diphenyl sec‐alkyl phosphates with Ar2CH anions were swift and proceeded with inversion. In contrast, the diphenyl substituted‐cyclohexyl phosphates proceeded with inversion, but showed different reactivity depending on the relative stereochemistry of the substituent and the (PhO)2PO2 leaving group. The difference in reactivity was rationalized by computational calculation

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。
• Zinc‐catalyzed transformation of diarylphosphoryl azides to diarylphosphate esters and amides
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202000154

  日期：2020.5.15

  We have developed a facile and efficient procedure for the synthesis of diarylphosphate esters and amides. Using Zn(acac)2 as the catalyst, the reaction of diarylphosphoryl azides with aliphatic alcohols and phenols through an unusual P-N bond cleavage provided a number of diarylphosphate esters in good yields (22 examples, up to 94%). Additionally, various diarylphosphate amides were obtained from

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。