N-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid | 106086-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-3-t-butoxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-N-Boc-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 106086-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: QTGJLLUGEPDNFX-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid β-mercaptoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid and a study of their radioprotective properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01148643
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Methoxybenzoyl-aryl-thiazole as Novel Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Yan Lu、Chien-Ming Li、Zhao Wang、Charles R. Ross、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm801449a

  日期：2009.3.26

  ylic acid amides (ATCAA). The antiproliferative activity of the SMART agents against melanoma and prostate cancer cells was improved from μM to low nM range compared with the ATCAA series. The structure−activity relationship was discussed from modifications of “A”, “B”, and “C” rings and the linker. Preliminary mechanism of action studies indicated that these compounds exert their anticancer activity

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。
• Stereospecific Total Synthesis of Somocystinamide A
  作者：Takashi L. Suyama、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ol8016947

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of somocystinamide A, a disulfide dimer with extremely labile enamide functional groups, was accomplished in a concise and stereospecific manner. Somocystinamide A is reported to possess exceptionally potent antiangiogenic and tumoricidal activities. The current work should enable further pharmacological investigation of this important natural product.

  Somocystinamide A 是一种具有极其不稳定的烯酰胺官能团的二硫化物二聚体，以简洁和立体定向的方式完成了首次全合成。据报道，Somocystinamide A 具有异常有效的抗血管生成和杀肿瘤活性。目前的工作应该能够对这种重要的天然产物进行进一步的药理学研究。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1535906A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。
• Synthesis, in vitro structure–activity relationship, and in vivo studies of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides as anticancer agents
  作者：Yan Lu、Zhao Wang、Chien-Ming Li、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.020

  日期：2010.1

  good selectivity and potency against four prostate cancer cell lines (DU 145, PC-3, LNCaP, and PPC-1). The structure–activity relationship (SAR) of the side chain, the thiazolidine ring, and phenyl substituents is discussed. Cell cycle analysis showed that the percentage of cancer cells undergoing apoptosis (sub-G1 phase) increased after treatment with 1b and 3ad, which also strongly inhibited melanoma

  合成了一系列(2RS , 4R ) -2-芳基噻唑烷-4-甲酰胺(ATCAA)。与对照细胞（分别为成纤维细胞和 RH7777）相比，评估了针对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性。化合物3id对三种黑色素瘤细胞系（B16-F1、A375 和 WM-164）表现出最佳的选择性和生长抑制活性。化合物15b和3ac对四种前列腺癌细胞系（DU 145、PC-3、LNCaP 和 PPC-1）具有良好的选择性和效力。讨论了侧链、噻唑烷环和苯基取代基的构效关系（SAR）。细胞周期分析表明，用1b和3ad处理后，发生凋亡（亚 G1 期）的癌细胞百分比增加，这也强烈抑制了黑色素瘤集落的形成。对带有 A375 黑色素瘤肿瘤的裸鼠的体内研究表明，化合物1b以剂量依赖性方式抑制肿瘤生长。在 10 mg/kg 的剂量下，1b显着抑制黑色素瘤肿瘤的生长，并且比 60 mg/kg 的达卡巴嗪显示出更高的疗效。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。