methyl 2-octyl-3-oxopropanoate | 1188274-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-octyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-formyldecanoate
• CAS: 1188274-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: HGGXTNXRQPZETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-octyl-3-oxopropanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (Z)-2-octyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 癸酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-octyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359

文献信息

• Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates
  作者：Yoo Tanabe、Hiroshi Nishikado、Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Ryohei Nagase

  DOI：10.1055/s-0030-1258131

  日期：2010.9

  Iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents (RMgX) with (E)- and (Z)-enol tosylates proceeded smoothly to give a variety of the corresponding (E)- and (Z)-trisubstituted α,β-unsaturated methyl esters (total 30 examples; 55-98% yield). The simple, mild, stereoretentive method utilized iron(III) chloride (FeCl3), iron(III) acetylacetonate [Fe(acac)3], and iron(III) tris(dibenzylmethane) [Fe(dbm)3]. The (E)- and (Z)-enol tosylates were readily prepared by the reported stereocomplementary tosylation method from methyl β-keto esters or α-formyl esters. Methyl α-formyl esters were obtained via a practical and robust TiCl4-Et3N-mediated α-formylation of methyl esters with methyl formate.

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。
• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Hiroshi Nishikado、Kanako Ueno、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol9013359

  日期：2009.10.1

  for α,β-disubstituted α,β-unsaturated esters is performed via three general and robust reaction sequences: (i) Ti−Claisen condensation (formylation) of esters to give α-formyl esters (12 examples, 60−99%), (ii) (E)- and (Z)-stereocomplementary enol p-toluenesulfonylation (tosylation) using TsCl−N-methylimidazole (NMI)−Et3N and LiOH (24 examples, 82−99%), and (iii) stereoretentive Suzuki−Miyaura cross-coupling

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。