3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium bromide | 145786-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: bromo[(3,4-dichlorophenyl)methyl]triphenylphosphorane；[(3,4-Dichlorophenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(3,4-dichlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 145786-65-8
• 化学式: Br*C₂₅H₂₀Cl₂P
• 分子量: 502.218
• InChiKey: ZVLPEMXIPJHIMP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [4-(3,4-Dichloro-benzyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel CCR3 antagonists

  摘要：

  As part of our investigation into the development of potent CCR3 antagonists, a series of piperidine analogues was designed and prepared. Exploration of the piperidine core examined both the basicity and the location of a nitrogen, as well as conformational variants. The bicyclo-piperidine 24c was found to be the most potent inhibitor of CCR3 with an IC50 of 0.0082 muM in the binding assay and 0.0024 muM in the chemotaxis assay. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00748-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯丁烯二聚体类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10321

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Piperidinyl and piperazinyl compounds substituted with bicyclo-heterocyclylalkyl groups useful as CCR3 receptor antagonists
  申请人：Gong Leyi

  公开号：US20050090504A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds having the Formula (I), are useful as CCR3 receptor antagonists, wherein Ar is aryl or heteroaryl; Q is —C(═O)— or C 1-2 alkylene; X is N( + )R 9a , or N; Y is CR 9b , or N; R 2 is hydrogen or alkyl; R 3 and R 4 are as defined in the specification; U c is a mono- or bicyclic group as defined in the specification; n is 0 or 1; and p is 0, 1, 2, 3 or 4.

  具有化学式（I）的化合物，作为CCR3受体拮抗剂是有用的，其中Ar是芳基或杂环芳基；Q是—C(═O)—或C1-2烷基；X是N(+)R9a，或N；Y是CR9b，或N；R2是氢或烷基；R3和R4如规范中所定义；Uc是如规范中定义的单环或双环基团；n为0或1；p为0, 1, 2, 3或4。
• Cyclic amine derivatives-CCR-3 receptor antagonists
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06339087B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  This invention relates to certain cyclic amine derivatives of Formula (I) that are CCR-3 receptor antagonist, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及某些符合以下式（I）的环胺衍生物，它们是CCR-3受体拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法和制备这些化合物的方法。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ISOINDOLINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODÉGÉNÉRATIVE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015116923A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Isoindoline sigma-2 receptor antagonist compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting Abeta- associated synapse loss or synaptic dysfunction in neuronal cells, modulating an Abeta-associated membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline associated with Abeta pathology are provided.

  提供Isoindoline sigma-2受体拮抗剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍，调节神经元细胞中Abeta相关膜运输变化，以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退的方法。
• One-Step Synthesis of Triphenylphosphonium Salts from (Het)arylmethyl Alcohols
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Taimuraz T. Magkoev、Andrey V. Gutnov、Oleg P. Demidov、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00733

  日期：2021.7.16

  Two approaches for the synthesis of substituted phosphonium salts from easily available benzyl alcohols and their heterocyclic analogs have been developed. The developed protocols are complementary: the direct mixing of alcohol, trimethylsilyl bromide, and triphenylphosphine in 1,4-dioxane followed by heating at 80 °C was found to be more efficient for acid-sensitive substrates, such as salicyl or

  已经开发了两种从容易获得的苯甲醇及其杂环类似物合成取代鏻盐的方法。所开发的方案是互补的：发现将醇、三甲基溴化甲硅烷和三苯基膦直接混合在 1,4-二恶烷中，然后在 80 °C 下加热对酸敏感底物（例如水杨醇或糠醇）更有效作为仲苯甲醇，而包括顺序添加三甲基甲硅烷基溴和三苯基膦的一锅法可以为带有电中性或吸电子取代基的苯甲醇提供更高的产率。