2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone | 1383935-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2,2-bis(1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1383935-41-8
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: UGKVAZHVOUVBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins

  摘要：

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0362-x

文献信息

• Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines
  作者：Neha Chalotra、Ajaz Ahmed、Masood Ahmad Rizvi、Zakir Hussain、Qazi Naveed Ahmed、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02193

  日期：2018.12.7

  A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations

  据报道，光氧化还原催化的方法能够使用炔烃作为2-氧醛/ 1,2-二酮的替代物。该方法克服了与未取代的脂族α-氧醛的施用相关的困难，该困难迄今限制了它们的一般用途。吲哚，色胺和色氨酸甲酯参与了反应，得到了多种基于α-氧代的类似物。量子产率研究支持自由基链机制。
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.