1-fluoro-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene | 365-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 365-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: JDZXAFAYEAWOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene 在 氧气 、 rose bengal 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-氟-4’-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  水中烯烃CC双键的光致氧化裂解

  摘要：

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153321
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-fluoro-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072

文献信息

• Reactions catalyzed by a binuclear copper complex: selective oxidation of alkenes to carbonyls with O₂
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7cy01757j

  日期：——

  Terminal alkenes were selectivitely cleavaged into ketones and aldehydes catalysed by a binuclear copper catalyst bearing simple salicylate ligand with O2 as oxidant. The reaction was carried out under an atmosphere of O2 balloon with 0.5 mol% of catalyst and could be performed at a gram scale, providing a convenient and practical method for the cleavage of terminal alkenes into carbonyl compounds

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。
• Toward a Greener Barluenga–Valdés Cross-Coupling: Microwave-Promoted C–C Bond Formation with a Pd/PEG/H₂O Recyclable Catalytic System
  作者：Diana Lamaa、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03310

  日期：2019.11.1

  for the synthesis of 1,1-diarylethylenes using palladium catalysis has been developed. The new catalytic system based on Pd/Xphos–SO3Na or Pd/MeDavephos–CF3SO3 in PEG/H2O under microwave irradiation was found to be the best conditions for this transformation. The recyclability of the palladium catalyst system was also studied, and it was found to be active over nine runs without significant loss in its

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。
• Selective oxidation of alkenes to carbonyls under mild conditions
  作者：Jun Xu、Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jie Huo、Daokai Xiong、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d1gc01364e

  日期：——

  Herein, a practical and sustainable method for the synthesis of aldehydes, ketones, and carboxylic acids from an inexpensive olefinic feedstock is described. This transformation features very sustainable and mild conditions and utilizes commercially available and inexpensive tetrahydrofuran as the additive, molecular oxygen as the sole oxidant and water as the solvent. A wide range of substituted alkenes

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Rhodium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective C−H Carboxylation Reaction of 1,1‐Diarylethylenes via Hydrorhodation‐Rhodium Migration
  作者：Takanobu Saito、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.202109470

  日期：2021.10.18

  A meta-selective C−H carboxylation reaction of 1,1-diarylethylene derivatives with CO2 by using a rhodium catalyst with NaOiPr as a stoichiometric reductant has been achieved. Together with hydrogenation of the ethylene moiety, a carboxyl group was introduced to the meta-position of the aryl ring with high selectivity over the ortho-positions. Experimental and computational mechanistic studies indicate

  甲元-选择性C-H羧用CO 1,1-二芳基乙烯衍生物的反应2通过使用铑催化剂用的NaO我PR作为化学计量的还原剂已经实现。与亚乙基部分的氢化一起，羧基以高于邻位的高选择性引入到芳环的间位。实验和计算机理研究表明，该羧化反应通过乙烯部分的氢铑反应进行，然后是芳环上的 1,4-铑迁移和连续的 1,2-铑迁移。使用庞大的膦配体似乎是这种不寻常的芳基到芳基 1,2-铑转移的关键。