(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 39059-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one；4-ethoxy-4'-methyl-trans-chalcone；4-Aethoxy-4'-methyl-trans-chalkon；(2E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 39059-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VBJALZMAELXFMU-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96 °C
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 、 3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 胆碱 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(4-ethoxyphenyl)-2-(p-tolyl)pyrido[2’,3’:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的胆碱氢氧化物高效高效地合成新型高度官能化的氮稠合吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3558-y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CBr 4作为卤素键供体催化剂，用于苯甲醛的选择性活化，以合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00348

文献信息

• Chemoselective Cu(I) catalyzed bis(pinacolato)diboron conjugate addition and reduction onto α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qing-Dong Wang、Jin-Ming Yang、Dong Fang、Jiangmeng Ren、Bin Dong、Bin Zhou、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.094

  日期：2016.6

  Ligand-free CuI-catalyzed bis(pinacolato)diboron (B2(pin)2) conjugate addition and reduction onto α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to excellent yields has been demonstrated.

  已经证明了无配体的CuI催化的双（频哪醇）双硼（B 2（pin）2）共轭物的添加和还原，并以中等至极好的产率还原到α，β-不饱和羰基化合物上。
• Silicon as a directing group in the phosphine-catalyzed [2 + 3]-cycloaddition of aryl allenones with electron-deficient olefins
  作者：Magesh Sampath、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b819959k

  日期：——

  This Communication describes a highly efficient phosphine-catalyzed [2+3]-cycloaddition reaction using alpha-trimethylsilyl-substituted aryl allenones and electron deficient olefins; both good yields and good asymmetric induction were obtained.

  该文描述了一种高效的膦催化的[2 + 3]-环加成反应，该反应使用α-三甲基甲硅烷基取代的芳基异戊二烯和缺电子的烯烃进行；获得了良好的收率和良好的不对称诱导。
• US2768970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE845196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。