(E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one | 1634723-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1634723-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: MGSLULXQLVTPAT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 、 正丁胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到ethyl 6-bromo-3-(butylamino)-1-(p-tolyl)-9H-carbazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过包含C–H活化步骤的CAN催化多组分过程一锅法合成功能化咔唑

  摘要：

  在硝酸铈（IV）铵存在下，邻硝基查耳酮，伯胺和β-二羰基化合物之间的微波促进的三组分反应构成了多组分咔唑合成的第一个实例。该反应通过双环化过程提供了高度取代和官能化的咔唑衍生物，该过程生成两个C–C和两个C–N键，唯一的副产物是水。从机理上讲，这种转变具有一些不寻常的特征，包括分子内偶联加氢-脱氢过程，通过直接攻击氮官能团而使C–H基团官能化以及通过乙醇中的氢化物转移进行CAN催化的还原反应。通过计算技术研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01199
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过包含C–H活化步骤的CAN催化多组分过程一锅法合成功能化咔唑

  摘要：

  在硝酸铈（IV）铵存在下，邻硝基查耳酮，伯胺和β-二羰基化合物之间的微波促进的三组分反应构成了多组分咔唑合成的第一个实例。该反应通过双环化过程提供了高度取代和官能化的咔唑衍生物，该过程生成两个C–C和两个C–N键，唯一的副产物是水。从机理上讲，这种转变具有一些不寻常的特征，包括分子内偶联加氢-脱氢过程，通过直接攻击氮官能团而使C–H基团官能化以及通过乙醇中的氢化物转移进行CAN催化的还原反应。通过计算技术研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01199

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。