2-amino-4-(furan-2-yl)-6-p-tolylnicotinonitrile | 328087-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-p-tolylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(furan-2-yl)-6-(p-tolyl)nicotinonitrile；2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 328087-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: FCJZWEOYTMSLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(furan-2-yl)-6-p-tolylnicotinonitrile 在 吡啶 、 硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型 4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮及其核苷作为潜在治疗药物的合成

  摘要：

  摘要 通过2-氨基-3-氰基-4,6-二取代吡啶的缩合反应合成了一些较新的4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。与异硫氰酸苯酯。核苷即4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3,-d]pyrimidine-2 (1H)-硫酮是通过吡啶并[2,3-d]嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与糖缩合合成的，即β-D-呋喃核糖1-acere-2,3,5-tribenzonte，而4-imino-3,5 ,7-三取代-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)pyrido(2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thiones 通过缩合吡啶的三甲基甲硅烷基衍生物制备[2,3-d]-嘧啶与糖在 SnCl4 存在下。

  DOI：

  10.1080/10426500008076330
• 作为产物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-p-tolylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的吡啶并[2,3-d]嘧啶及其呋喃核苷作为可能的抗菌剂

  摘要：

  呋喃核苷，即4-氨基-5,7-二取代-1-[2',3',5'-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃核糖基]吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 2(1H)-硫酮，通过 5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮的三甲基甲硅烷基衍生物与 β-d-呋喃核糖-1-乙酸酯-2缩合合成,3,5-三苯甲酸酯在 SnCl4 存在下。4-氨基-5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮通过2-氨基-3-氰基-4,6-的处理合成了杂环碱基。双取代吡啶与硫脲。所有合成的呋喃核糖苷及其前体的结构均已通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据确定。还提供了呋喃核苷的 13C NMR 数据。所有合成的杂环碱基及其呋喃核糖苷均已筛选出抗菌和抗真菌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:52–56, 2001

  DOI：

  10.1002/1098-1071(2001)12:1<52::aid-hc11>3.0.co;2-0

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Highly efficient four-component synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu₂O) on melamine–formaldehyde resin
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.3184/174751916x14709292404728

  日期：2016.9

  A convenient and facile four-component synthesis is described of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives from readily available starting materials catalysed by doped nano-sized Cu2O on melamine–formaldehyde resin (nano-Cu2O–MFR). In this method, treatment of different aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate in refluxing H2O/EtOH (1:1) in the presence of doped nano-Cu2O–MFR as a highly efficient

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.006

  日期：2013.12

  Résumé A series of 2-amino-3-cyanopyridines were obtained from aryl aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 一系列2-氨基-3-氰基吡啶通过简单、温和和高效的程序，从芳香醛、取代的乙酰苯酮、马来腈和醋酸铵合成，产率良好到优秀。该过程以N,N,N′,N′-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040142978A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Aminocyanopyridine compounds are described which can inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2. Pharmaceutical compositions and kits that contain these compounds are also described.

  描述了可抑制丝裂原活化蛋白激酶-活化蛋白激酶-2 的氨基氰吡啶化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。