3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 76734-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；2,4-Dichloro-4'-methylchalcone；3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76734-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: NWGJYNXIZXDHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and antimicrobial studies of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing arylidenetriazolothiadiazines

  摘要：

  2,4-Dichloro-5-fluorophenyl containing 7-arylidenetriazolothiadiazines were obtained by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with 2,3-dibromo-1,3-diarylpropan-1-ones, and also by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with alpha-bromopropenones in the presence of a base. The structure of the 7-arylidenetriazolothiadiazines was confirmed by an alternative synthesis. A plausible mechanism for the formation of 7-arylidenetriazolothiadiazines is proposed. All newly synthesized compounds were screened for their analgesic and antimicrobial activities. Compounds bearing 4-chlorophenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl moieties at position 7 of the arylidenetriazolothiadiazines showed excellent analgesic activity. Arylidenetriazolothiadiazines carrying a phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, and 2,4-dichlorophenyl moieties at position 7 showed excellent antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0797-9

文献信息

• Substituent effect investigation of 3-(2, 4-dichlorophenyl)-1-(4′-X-phenyl)-2-propen-1-one. Part 1. Correlation analysis of 13C NMR chemical shifts
  作者：A. Perjéssy、H. K. Al-Amood、G. F. Fadhil、N. Prónayová

  DOI：10.1002/poc.1718

  日期：2011.2

  significant correlation for CO and C‐6 13C NMR CS. MSP of σq and DSP of Taft and Reynolds models significantly correlated 13C NMR CS of Cβ. MSP of σq fails to correlate C‐1′ 13C NMR CS. Investigation of 13C NMR CS of non‐chlorinated chalcones series: 3‐phenyl‐1‐(4′‐X‐phenyl)‐2‐propen‐1‐one has revealed similar trends of substituent effects as in the chlorinated chalcones series for C‐1′, CO, Cα, and

  合成了一系列取代的氯代查耳酮，即3-（2,4-二氯苯基）-1-（4'-X-苯基）-2-丙-1-酮，X为H，NH 2，OMe， Me，F，Cl，CO 2 Et，CN和NO 2。13 C NMR化学位移（CS）的双取代基参数（DSP）模型表明，π极化概念可用于解释CO的反向场效应，CO，C-2和C-的增强的取代基场效应5，C-6处取代基场效应的灵敏度降低。亚苄基环上的氯原子偶极方向会根据其与探针位点上的取代偶极偶合的方式来增强或降低取代基效果。的相关13C-2，C-5和C-6的σ和σ的C NMR CS表明，亚苄基环中的氯原子会耗尽电荷。Hammett的MSP和Taft 13 C NMR CS模型的DSP都在C-2，C-5和C-6处给出相似的取代基效应趋势。但是，前者未能对CO和C-6 13 C NMR CS给出显着的相关性。的MSP σ q和和塔夫脱的DSP雷诺数模型显著相关13的C C NMR
• Environmentally benign synthesis of substituted pyrazoles as potent antioxidant agents, characterization and docking studies
  作者：Channa Basappa Vagish、Achutha Dileep Kumar、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Nagamallu Renuka、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s13738-020-02042-6

  日期：2021.2

  bromide. The structures were confirmed by spectroscopic and crystallographic studies and further screened in vitro for their free radical scavenging activities. Preliminary assessment results show that, among the synthesized series, compounds 5c, 5d, 5f, 5i, 5j, 5l, and 5m have potent antioxidant activities. Docking studies reveal that the ligands 5e, 5f, 5m, and 5q bind to superoxide dismutase at the

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。
• Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization
  作者：K.R. Raghavendra、M.G. Prabhudeva、A. Dileep Kumar、K. Ajay Kumar、H.P. Jayadevappa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22871

  日期：——

  This study demonstrates the efficient eco-friendly synthesis of a series of isoxazole derivatives 5a-h through (3+2) annulation of chalcones 3a-h and hydroxylamine (4) in citrus juice medium. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic and CHN analysis, and assessed in vitro for their antioxidant susceptibilities by DPPH and hydroxyl radical scavenging assays. The result shows that compounds 5a, 5b, 5d and 5h have excellent DPPH and hydroxyl radical scavenging activity in both assays and therefore these molecule could serve as potent antioxidant agents.

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.
• Anticancer evaluation and molecular modeling of multi-targeted kinase inhibitors based pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine scaffold
  作者：Heba S. A. Elzahabi、Eman S. Nossier、Nagy M. Khalifa、Rania A. Alasfoury、May A. El-Manawaty

  DOI：10.1080/14756366.2018.1437729

  日期：2018.1.1

  3-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5-(p-tolyl)- pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (5a) exhibited strong, more potent anticancer (IC50: 0.3, 6.6 and 7 µM) relative to the standard doxorubicin (IC50: 0.6, 6.8 and 12.8 µM), respectively. Kinase inhibitory assessment of 5a showed promising inhibitory activity against three kinases namely PDGFR β, EGFR, and CDK4/cyclin D1 at two concentrations 50 and 100 µM in single measurements

  进行了取代吡啶并[2,3-d]嘧啶的高效合成，并评估了其对五种癌细胞系（肝癌（HepG-2），前列腺癌（PC-3），结肠癌（ HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A-549）细胞系。关于HepG-2，PC-3，HCT-116癌细胞系，7-（4-氯苯基）-2-（3-甲基-5-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-1-基）-相对于标准阿霉素（IC50），5-（对甲苯基）-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（5a）显示出更强，更有效的抗癌性（IC50：0.3、6.6和7 µM）。 ：0.6、6.8和12.8 µM）。一次5a激酶抑制评估显示，在两种浓度分别为50和100 µM的情况下，对三种激酶PDGFRβ，EGFR和CDK4 / cyclin D1具有抑制作用。进一步，