L-proline calix[4]arene | 1041483-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline calix[4]arene
• CAS: 1041483-72-0
• 化学式: C₅₂H₆₀N₄O₁₂
• 分子量: 933.068
• InChiKey: ADFVLVZNQCMZSV-ITMZJIMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  243.08
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 L-proline calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207

文献信息

• Proline-functionalised calix[4]arene: an anion-triggered hydrogelator
  作者：Thomas Becker、Ching Yong Goh、Franca Jones、Matthew J. McIldowie、Mauro Mocerino、Mark I. Ogden

  DOI：10.1039/b807248e

  日期：——

  A water-soluble, chiral calix[4]arene has been found to form hydrogels when triggered by the presence of specific anions, with efficacy linked to the Hofmeister series; the gel properties are modified by the associated cations, and gelation can be reversibly switched off by increasing pH.

  人们发现，一种水溶性手性杯[4]芳烃在特定阴离子的存在下会形成水凝胶，其功效与霍夫迈斯特系列有关；相关的阳离子会改变凝胶特性，并且可以通过增加 pH 值来可逆地关闭凝胶化。