2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl | 42167-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；3,3'-dihydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene；2,2'-Dihydroxy-3,3'-bis-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl；2,2'-Dihydroxy-3,3'-bis-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl；1-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 42167-06-6；42167-07-7；55515-95-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PGPAOEAKKWDTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性链烷和 π-缺电子受体

  摘要：

  报道了一种新型手性[2]链烷的设计。[2] 链烷的自组装，在 π-电子缺陷组分中包含一个或两个 3,3'-二甲苯基间隔基，并且 bis-p-phenylene-34-crown-10 (BPP 34 C 10) 作为 π -描述了富电子成分。X 射线晶体结构以及溶液状态的动态 1H NMR 光谱研究表明，表征分子结构的有序程度与“母体”[2]-链烷的有序程度有很大不同，包括环双（百草枯-p - 亚苯基）和 BPP34C 10. 当在它们的邻位适当取代时，二甲苯基化合物可以支持轴向手性：轴向手性 [2] 链烷的自组装，包含一个或两个 3,3'-二取代-2,2'- dihydroxy-1,1'-binaphthyl spacers，已以良好的收率实现，表明引入庞大的轴向手性间隔物以及随之而来的 π- 电子缺陷组分的空腔变形仍然允许组分之间的良好分子识别，从而导致有效的链烷生产。X 射线晶体学表明，这种识别是由互补亚基之间的氢键和

  DOI：

  10.1002/chem.19970030319
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性链烷和 π-缺电子受体

  摘要：

  报道了一种新型手性[2]链烷的设计。[2] 链烷的自组装，在 π-电子缺陷组分中包含一个或两个 3,3'-二甲苯基间隔基，并且 bis-p-phenylene-34-crown-10 (BPP 34 C 10) 作为 π -描述了富电子成分。X 射线晶体结构以及溶液状态的动态 1H NMR 光谱研究表明，表征分子结构的有序程度与“母体”[2]-链烷的有序程度有很大不同，包括环双（百草枯-p - 亚苯基）和 BPP34C 10. 当在它们的邻位适当取代时，二甲苯基化合物可以支持轴向手性：轴向手性 [2] 链烷的自组装，包含一个或两个 3,3'-二取代-2,2'- dihydroxy-1,1'-binaphthyl spacers，已以良好的收率实现，表明引入庞大的轴向手性间隔物以及随之而来的 π- 电子缺陷组分的空腔变形仍然允许组分之间的良好分子识别，从而导致有效的链烷生产。X 射线晶体学表明，这种识别是由互补亚基之间的氢键和

  DOI：

  10.1002/chem.19970030319

文献信息

• BINOL−Amino Acid Conjugates as Triggerable Carriers of DNA-Targeted Potent Photocytotoxic Agents
  作者：Filippo Doria、Sara N. Richter、Matteo Nadai、Stefano Colloredo-Mels、Mariella Mella、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jm070828x

  日期：2007.12.27

  Mild photoactivation of new BINOL-amino acid and -amino ester conjugates (BINOLAMs) yielded alkylating and DNA cross-linking agents with high photoefficiency and superior cytotoxicity. Detection of the transient electrophile, by laser flash photolysis (LFP), suggests that BINOL-quinone methides (QMs) are key intermediates in the process. QMs trapping by water, monitored in a time-dependent product

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。
• Binol Quinone Methides as Bisalkylating and DNA Cross-Linking Agents
  作者：Sara N. Richter、Stefano Maggi、Stefano Colloredo Mels、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja047655a

  日期：2004.11.1

  The photogeneration and detection of new binol quinone methides undergoing mono- and bisalkylation of free nucleophiles was investigated by product distribution analysis and laser flash photolysis in water solution using binol quaternary ammonium derivatives 2 and 12 as photoactivated precursors. The alkylation processes of N and S nucleophiles are strongly competitive with the hydration reaction.

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。
• Host-guest complexation. 18. Effects on cation binding of convergent ligand sites appended to macrocyclic polyethers
  作者：Roger C. Helgeson、Gary R. Weisman、John L. Toner、Thomas L. Tarnowski、Y. Chao、James M. Mayer、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00511a024

  日期：1979.8

  Syntheses are reported for 16 new macrocyclic polyether ligand systems which contain potentially convergent side chains containing additional binding sites. The free energies of association of these systems in CDCl/sub 3/ at 25/sup 0/C with Li/sup +/, Na/sup +/, K/sup +/, Rb/sup +/, Cs/sup +/, NH/sub 4//sup +/, CH/sub 3/NH/sub 3//sup +/, and t-BuNH/sub 3//sup +/ picrates were determined.

  报道了 16 种新的大环聚醚配体系统的合成，这些系统包含潜在会聚侧链，其中包含额外的结合位点。这些系统在 CDCl/sub 3/ 中在 25/sup 0/C 与 Li/sup +/、Na/sup +/、K/sup +/、Rb/sup +/、Cs/sup + 结合的自由能/、NH/sub 4//sup +/、CH/sub 3/NH/sub 3//sup +/ 和 t-BuNH/sub 3//sup +/ 苦味酸盐被测定。
• Photogenerated Quinone Methides as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral BINOL Ligands
  作者：Stefano Colloredo-Mels、Filippo Doria、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo060227y

  日期：2006.5.1

  The photoinduced synthesis of chiral 3,3‘-CH2X-disubstituted BINOL ligands (X = NR2, SR, OH) has been achieved with excellent ee by UV−visible activation of BINOLAMs bearing l-proline ester arms. Quinone methides, detected by laser flash photolysis, are the key intermediates involved in such a synthetic protocol, which undergo reversible nucleophilic conjugate additions by a great variety of nitrogen

  手性3,3'- CH的光致合成2 X二取代BINOL配体（X = NR 2，SR，OH）已经通过BINOLAMs轴承的UV-可见光活化优异的ee值达到升-脯氨酸酯臂。通过激光闪光光解法检测到的醌甲基化物是此类合成方案中涉及的关键中间体，它们通过多种氮亲核试剂（胺和α-氨基酸衍生物）经历可逆的亲核偶联物加成，并完全保留了BINOL部分的构型。
• Inclusion Properties of Acyclic Phenol–Formaldehyde Oligomer Analogs Containing 2,2′-Dihydroxybiphenyl or 2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl Unit
  作者：Tyo Sone、Yoshitomo Kobori、Yuji Ando、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1246/bcsj.67.3366

  日期：1994.12

  Acyclic phenol–formaldehyde tetramer and hexamer analogs containing 2,2′-dihydroxybiphenyl or 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl unit as a central building block were synthesized. The tetramer analogs preferentially formed crystalline inclusion complexes with aromatic guests as the parent p-t-butylphenol–formaldehyde tetramer; those with the binaphthol unit were superior for complexation.

  合成了含有 2,2'-二羟基联苯或 2,2'-二羟基-1,1'-联萘单元作为中心结构单元的无环苯酚甲醛四聚体和六聚体类似物。四聚体类似物优先与芳香族客体形成结晶包合物，作为母体对叔丁基苯酚甲醛四聚体；具有联萘酚单元的那些在络合方面更优越。

表征谱图