(R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [4-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]-3-methoxynaphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: TWBAIYAUCLQKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3'-bis(chloromethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  R-BINOL支架的轴向手性苯并咪唑基银（I）和金（I）双-NHC配合物：合成，表征和DFT研究

  摘要：

  摘要R -BINOL支架的轴向手性配体是通过一系列涉及不同化学反应的操作合成的，以获得所需的sliver（I）和gold（I）\（\ {[\ hbox {L}（\ hbox {L} '\ hbox {-NHC}）_ {2}] \ hbox {M} \} \ hbox {Cl} \）（\（\ hbox {L} = 3 {，} 3'\ hbox {-dimethyl-2} {，} 2'\ hbox {-二甲氧基-1,1}'\ hbox {-联萘基}，\ hbox {L}'= i \ hbox {-丙基-苯并} [\ hbox {d}] \ hbox {咪唑}）\）（M = Ag和Au）配合物。以对映体R -BINOL为基本单元，合成基于苯并咪唑的双-NHC配体1g，该配体通过形成不同的中间体1（a - f）化合物。新合成的双-NHC配体前体（1g）及其对应的\（\ {[\ hbox {L}（\

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1352-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELGESON R. C.; TARNOWSKI T. L.; CRAM D. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2538-2550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nesting complexation of C60 with large, rigid D2 symmetrical macrocycles
  作者：Marco Caricato、Carmine Coluccini、Daniele Dondi、Douglas A. Vander Griend、Dario Pasini

  DOI：10.1039/c004379f

  日期：——

  series of four chiral D2 symmetrical macrocycles, in which two 3,3′-disubstituted Binol units are bridged by conjugated organic spacers of differing lengths and/or electronic properties, have been synthesized and characterized. The four different bridges consist of either ether or ester linkages in combination with either short biphenyl spacers or long diethynylphenyl spacers. NMR, CD spectroscopy, and

  一系列四个手性D 2对称大环，其中两个3,3'-双取代比诺尔已经合成并表征了具有不同长度和/或电子性质的共轭有机间隔物桥接的单元。四个不同的桥由醚键或酯键以及短链组成联苯 间隔或长 二乙炔基苯基垫片。NMR，CD光谱学和分子建模有助于合理化环状支架的形状，甚至桥接单元中的细微修饰也会导致构象发生剧烈变化。三个大环化合物具有更长的桥接单元和/或酯键形成稳定的1：1种的复合物以C 60在甲苯。具有短间隔基和醚键的化合物则没有。结合常数已通过平衡限制因素分析以高精度确定。带有长间隔基和酯键的对数ķ一= 4.37（2）; 带有短间隔基和酯键的对数ķ一= 3.498（4）; 带有长间隔基和醚键的对数ķ一 = 3.509（2）。
• A ‘clicked’ macrocyclic probe incorporating Binol as the signalling unit for the chiroptical sensing of anions
  作者：Marco Caricato、Alessandro Olmo、Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Dario Pasini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.038

  日期：2012.9

  detection of halide anions, with the Binol moiety acting as the CD signalling unit. The macrocycle is conveniently synthesized using CuAAC ‘click’ reactions in the cyclization step; this methodology installs 1,2,3-triazole moieties within the macrocyclic backbone, able to directionally bind anions by means of CH⋯X– hydrogen bonds. 1H NMR complexation studies in CDCl3 reveal weak binding to halide and aliphatic

  我们描述了一种用于检测卤化物阴离子的大环手性传感器，其中Binol部分充当CD信号单元。在环化步骤中，使用CuAAC“点击”反应可方便地合成大环；这种方法在大环骨架中安装了1,2,3-三唑部分，能够通过CH⋯X –氢键定向结合阴离子。CDCl 3中的1 H NMR络合研究表明与卤化物和脂肪族羧酸根阴离子的结合较弱。但是，卤化物阴离子保留在大环腔中时，能够触发大的手性反应，该反应来自与Binol部分的空间相互作用，从而改变了其二面角，从而调节了其特征性CD标记。
• A Unique Binaphthyl Strapped Iron–Porphyrin Catalyst for the Enantioselective Epoxidation of Terminal Olefins
  作者：Eric Rose、Qi-Zhi Ren、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.200305222

  日期：2004.1.5

  A new chiral binaphthyl-strapped iron-porphyrin 4 b that exhibits unprecedented catalytic activity toward the enantioselective epoxidation of terminal olefins was synthesized. Typical enantiomeric excesses (ee) of 90 % were measured with a maximum of 97 % for the epoxidation of styrene, whereas the turnover numbers (TON) averaged 16000.

  合成了一种新的手性联萘基铁卟啉4b，它对末端烯烃的对映选择性环氧化反应显示出前所未有的催化活性。测得的典型对映体过量（ee）为90％，苯乙烯的环氧化最大值为97％，而周转数（TON）平均为16000。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2
• Host-guest complexation. 18. Effects on cation binding of convergent ligand sites appended to macrocyclic polyethers
  作者：Roger C. Helgeson、Gary R. Weisman、John L. Toner、Thomas L. Tarnowski、Y. Chao、James M. Mayer、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00511a024

  日期：1979.8

  Syntheses are reported for 16 new macrocyclic polyether ligand systems which contain potentially convergent side chains containing additional binding sites. The free energies of association of these systems in CDCl/sub 3/ at 25/sup 0/C with Li/sup +/, Na/sup +/, K/sup +/, Rb/sup +/, Cs/sup +/, NH/sub 4//sup +/, CH/sub 3/NH/sub 3//sup +/, and t-BuNH/sub 3//sup +/ picrates were determined.

  报道了 16 种新的大环聚醚配体系统的合成，这些系统包含潜在会聚侧链，其中包含额外的结合位点。这些系统在 CDCl/sub 3/ 中在 25/sup 0/C 与 Li/sup +/、Na/sup +/、K/sup +/、Rb/sup +/、Cs/sup + 结合的自由能/、NH/sub 4//sup +/、CH/sub 3/NH/sub 3//sup +/ 和 t-BuNH/sub 3//sup +/ 苦味酸盐被测定。

表征谱图