2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酸 | 18531-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酸
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylic acid
• 英文别名: (±)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid；2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylic acid；2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid；(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid；2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid；2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid；4-(3-Carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 18531-92-5；42167-04-4；47568-49-0；65390-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: GYJACFGQPFXKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酸 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-[3,6-bis(2-hydroxyethoxymethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]-3-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral Synthons for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  基于2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸的手性树状分子构建，制备了轴向手性合成单元，包括手性连接单元（3、6、8）、手性分支单元（10、12、14）和手性表面单元（5、17）。还研究了甲基3'-乙酰氧甲基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯（7）的区域选择性氯甲基化。

  DOI：

  10.1135/cccc19970925
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 三氯化铁 作用下， 反应 25.0h， 以90%的产率得到2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral Synthons for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  基于2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸的手性树状分子构建，制备了轴向手性合成单元，包括手性连接单元（3、6、8）、手性分支单元（10、12、14）和手性表面单元（5、17）。还研究了甲基3'-乙酰氧甲基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯（7）的区域选择性氯甲基化。

  DOI：

  10.1135/cccc19970925

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic prosses utilizing such catalytic compositions
  申请人：——

  公开号：US20030023110A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Multidentate phosphite ligands are disclosed for use in reactions such as hydrocyanation and isomerization. The catalyst compositions made therefrom and the various catalytic processes which employ such multidentate phosphite ligands are also disclosed. In particular, the ligands have heteroatom-containing substituents on the carbon attached to the ortho position of the terminal phenol group.

  多齿磷酸酯配体被用于反应，如氢氰化和异构化。由此制成的催化剂组合物以及采用这些多齿磷酸酯配体的各种催化过程也被披露。特别是，这些配体在连接到末端酚基的邻位碳上具有含杂原子的取代基。
• Asymmetric Simmons-Smith Cyclopropanation of<i>E</i>-Allylic Alcohols Using 1,1′-Bi-2-naphthol-3,3′-dicarboxamide as a Chiral Auxiliary
  作者：Hiroshi Kitajima、Yuko Aoki、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.1995.1113

  日期：1995.12

  N,N,N′,N′-Tetraethyl-1,1′-bi-2-naphthol-3,3′-dicarboxamide (1b) was found to be an effective chiral auxiliary for asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation and high enantioselectivity greater than 85% ee was achieved in the reaction of E-allylic alcohols.

  N,N,N',N'-Tetraethyl-1,1'-bi-2-naphthol-3,3'-dicarboxamide (1b) 被发现是一种有效的手性助剂，可用于不对称 Simmons-Smith 环丙烷化和更高的对映选择性E-烯丙醇的反应达到了85%以上的ee。
• Preparation of novel HIV-protease inhibitors
  作者：Manfred T. Reetz、Claudia Merk、Gerlinde Mehler

  DOI：10.1039/a805489d

  日期：——

  The synthesis and biological properties of new HIV-1-protease inhibitors involving amino acids or dipeptides attached to binaphthol, biphenol or embonic acid are described.

  本研究介绍了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成和生物特性，这些抑制剂涉及与联萘酚、联苯酚或栓皮酸相连的氨基酸或二肽。
• PROCESS FOR POLYMERIZING BETA-BUTYROLACTONE
  申请人：Technische Universität München

  公开号：US20200354515A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A process for polymerizing β-butyrolactone is disclosed comprising contacting racemic β-butyrolactone or an enantiomer thereof with a catalyst/initiator system which comprises a rare earth metal, a chiral ligand, at least one nucleophilic ligand, optionally at least one solvent ligand, and optionally an alkali based co-catalyst.

  公开了一种聚合β-丁内酯的方法，包括将外消旋β-丁内酯或其对映体与催化剂/引发剂体系接触，该体系包括稀土金属、手性配体、至少一种亲核配体、可选的至少一种溶剂配体和可选的碱基协同催化剂。

表征谱图