methyl (2S)-2-[[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methylamino]-3-methylbutanoate | 1003872-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1003872-60-3
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₆
• 分子量: 572.701
• InChiKey: HOTJVCIZZQAYQZ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 methyl (2S)-2-[[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methylamino]-3-methylbutanoate 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  BINOL-氨基酸缀合物作为可靶向DNA的有效光细胞毒性剂的可触发载体。

  摘要：

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。

  DOI：

  10.1021/jm070828x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-3,3’-dicarbaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  BINOL-氨基酸缀合物作为可靶向DNA的有效光细胞毒性剂的可触发载体。

  摘要：

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。

  DOI：

  10.1021/jm070828x

文献信息

• Photogenerated Quinone Methides as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral BINOL Ligands
  作者：Stefano Colloredo-Mels、Filippo Doria、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo060227y

  日期：2006.5.1

  The photoinduced synthesis of chiral 3,3‘-CH2X-disubstituted BINOL ligands (X = NR2, SR, OH) has been achieved with excellent ee by UV−visible activation of BINOLAMs bearing l-proline ester arms. Quinone methides, detected by laser flash photolysis, are the key intermediates involved in such a synthetic protocol, which undergo reversible nucleophilic conjugate additions by a great variety of nitrogen

  手性3,3'- CH的光致合成2 X二取代BINOL配体（X = NR 2，SR，OH）已经通过BINOLAMs轴承的UV-可见光活化优异的ee值达到升-脯氨酸酯臂。通过激光闪光光解法检测到的醌甲基化物是此类合成方案中涉及的关键中间体，它们通过多种氮亲核试剂（胺和α-氨基酸衍生物）经历可逆的亲核偶联物加成，并完全保留了BINOL部分的构型。
• BINOL−Amino Acid Conjugates as Triggerable Carriers of DNA-Targeted Potent Photocytotoxic Agents
  作者：Filippo Doria、Sara N. Richter、Matteo Nadai、Stefano Colloredo-Mels、Mariella Mella、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jm070828x

  日期：2007.12.27

  Mild photoactivation of new BINOL-amino acid and -amino ester conjugates (BINOLAMs) yielded alkylating and DNA cross-linking agents with high photoefficiency and superior cytotoxicity. Detection of the transient electrophile, by laser flash photolysis (LFP), suggests that BINOL-quinone methides (QMs) are key intermediates in the process. QMs trapping by water, monitored in a time-dependent product

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。