(R)-2,2′-bis(methoxymethoxy)-[1,1′-binaphthalene]-3,3′-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2′-bis(methoxymethoxy)-[1,1′-binaphthalene]-3,3′-dicarbaldehyde
• 英文别名: (R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarbaldehyde；(1S)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxaldehyde；4-[3-formyl-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-3-(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₆H₂₂O₆
• 分子量: 430.457
• InChiKey: SAZKSNRLBUJKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(methoxymethoxy)-[1,1′-binaphthalene]-3,3′-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3,3'-bis(chloromethyl)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐配位铁卟啉及其双氧加合物的合成和表征作为细胞色素 P450 活性中心的模型：氢键与结合双氧的直接证据

  摘要：

  两种新型细胞色素 P450 模型，其中有链烷硫醇轴向配体和分子腔内的羟基，被设计和合成为功能 O(2) 绑定系统。被称为“双冠”卟啉的超结构卟啉被用作模型复合物的通用框架。这种卟啉在两侧带有四个联萘桥，并形成两个被庞大芳香环包围的口袋。硫苄氧基和巯基乙酸酯部分含有显示各种给电子能力和体积的链烷硫醇酯基团，它们与双冠卟啉共价连接以产生硫醇盐配位的血红素、TCP-TB 和 TCP-TG（双冠卟啉与硫代苄氧基和巯基乙酸酯基团），分别。两种铁配合物在空气下的常规实验操作中都表现出高稳定性，并通过 MS、UV/vis、ESR 光谱和 CV 进行表征。ESR 光谱表现出低自旋信号（TCP-TB：g = 2.334、2.210、1.959；TCP-TG：g = 2.313、2.209、1.966）。TCP-TB 在 CH(3)CN 中的循环伏安图给出了一个准可逆波，对应于 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原对：E(p)()(/2)

  DOI：

  10.1021/ja003430y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2,2′-bis(methoxymethoxy)-[1,1′-binaphthalene]-3,3′-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  R-BINOL支架的轴向手性苯并咪唑基银（I）和金（I）双-NHC配合物：合成，表征和DFT研究

  摘要：

  摘要R -BINOL支架的轴向手性配体是通过一系列涉及不同化学反应的操作合成的，以获得所需的sliver（I）和gold（I）\（\ {[\ hbox {L}（\ hbox {L} '\ hbox {-NHC}）_ {2}] \ hbox {M} \} \ hbox {Cl} \）（\（\ hbox {L} = 3 {，} 3'\ hbox {-dimethyl-2} {，} 2'\ hbox {-二甲氧基-1,1}'\ hbox {-联萘基}，\ hbox {L}'= i \ hbox {-丙基-苯并} [\ hbox {d}] \ hbox {咪唑}）\）（M = Ag和Au）配合物。以对映体R -BINOL为基本单元，合成基于苯并咪唑的双-NHC配体1g，该配体通过形成不同的中间体1（a - f）化合物。新合成的双-NHC配体前体（1g）及其对应的\（\ {[\ hbox {L}（\

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1352-9

文献信息

• Biaryl-Based Macrocyclic and Polymeric Chiral (Salophen)Ni(II) Complexes:  Synthesis and Spectroscopic Study
  作者：Hui-Chang Zhang、Wei-Sheng Huang、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo001276s

  日期：2001.1.1

  Polymeric/oligomeric and macrocyclic (salophen)Ni(II) complexes have been synthesized starting from both an achiral biphenol dialdehyde and an optically active BINOL dialdehyde. It was found that these polysalophens contain nonplanar coordination of Ni(II) units that are paramagnetic. This is different from the previously reported (salophen)Ni(II) complexes which are square planar and diamagnetic. The

  已从非手性双酚二醛和光学活性的BINOL二醛开始合成了高分子/低聚和大环（salophen）Ni（II）配合物。已发现这些聚salophophens包含顺磁性Ni（II）单元的非平面配位。这不同于先前报道的方形平面且抗磁性的（盐酚）Ni（II）配合物。非平面（salophen）Ni（II）单元使新的聚合Ni（II）络合物不同于为包含方形平面（salophen）Ni（II）单元的手性联芳基聚合物建议的螺旋结构。手性联萘单体与非手性联苯单体的共聚表明联萘单元的手性不沿着联苯聚合物链传播。
• Highly enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a Lewis acid–Lewis base bifunctional catalyst
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daisuke Sawada、Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01039-5

  日期：2001.1

  A new bifunctional asymmetric catalyst containing a Lewis acid and a Lewis base (1) was developed and applied to the catalytic asymmetric cyanosilylation of aldehydes. The products were obtained generally with excellent enantiomeric excess. The experiments using the control catalyst (5) and the catalyst containing more electron-rich phosphine oxide (6) suggest that the catalyst 1 should promote the

  开发了一种新型的含路易斯酸和路易斯碱的双功能不对称催化剂（1），并将其用于醛的催化不对称氰基硅烷化反应。通常获得的产物具有优异的对映体过量。使用对照催化剂（5）和含更多电子富集的氧化膦的催化剂（6）进行的实验表明，催化剂1应通过铝的醛的双重活化和氧化膦的TMCSN的双重活化来促进反应。该反应是可行的，并应用于埃坡霉素A的催化不对称全合成。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• Highly Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by C2-Symmetric Modular BINOL-Oxazoline Schiff Base Copper(II) Complexes Generated in Situ
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001587

  日期：2011.3

  16-member library of C 2 -symmetric modular chiral BINOL-oxazoline Schiff base copper(II) complex catalysts generated in situ was easily generated in a one-pot, three-component manner. This approach avoided the need for isolation and characterization of ligands and greatly improved the catalyst screening efficiency. This modular catalyst library was evaluated in the asymmetric Henry reaction, for which good

  原位生成的 C 2 对称模块化手性 BINOL-恶唑啉席夫碱铜 (II) 配合物催化剂的 16 成员库很容易以一锅三组分的方式生成。这种方法避免了对配体的分离和表征的需要，大大提高了催化剂的筛选效率。该模块化催化剂库在不对称亨利反应中进行了评估，在温和条件下获得了良好的产率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 98% ee）。
• Fluorescent Recognition of 1,3-Diaminopropane in the Fluorous Phase - Greatly Enhanced Sensitivity and Selectivity
  作者：Dan Shi、Xinjing Wang、Shanshan Yu、Feng Zhao、Yachen Wang、Jun Tian、Lingling Hu、Xiaoqi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1002/ejoc.201701703

  日期：2018.2.28

  The fluorescence of a 1,1′‐binaphthyl‐based dialdehyde is greatly enhanced by 1,3‐diaminopropane (DAP) in perfluorohexane (FC‐72) but not by other amines and diamines. Thus, this compound can be used as a fluorescent sensor for the detection of the biologically important DAP at submicromolar concentrations.

  全氟己烷 (FC-72) 中的 1,3-二氨基丙烷 (DAP) 大大增强了 1,1'-联萘基二醛的荧光，但其他胺和二胺则不会。因此，该化合物可用作荧光传感器，用于检测亚微摩尔浓度的生物学上重要的 DAP。