(S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 | 129704-13-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇
• 中文别名: R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇；(S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇；(S)-(?)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1,2-triphenylethan-1-ol；(S)-(-)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol；(2S)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
• CAS: 129704-13-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ZQNFUXDRYQQYAQ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C(lit.)
• 沸点：
  456.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H19NO
分子式
: 289.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 128 - 132 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.87
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于制备光学活性华法林的新型苯甘氨酸衍生伯胺有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900664
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用C2-新颖的手性吡啶β-氨基醇作为手性配体将二乙基锌有效地不对称加成到醛中

  摘要：

  通过两步反应，由2,6-吡啶二甲醛，间苯二甲醛和手性β-氨基醇合成了一系列新颖的C 2对称手性吡啶β-氨基醇配体。它们的所有结构都通过1 H NMR，13 C NMR和IR表征。在不同条件下检查了它们的对映选择性诱导行为，例如配体的结构，反应温度，溶剂，反应时间和催化量。结果表明，可以以高收率和适度至良好的对映体过量获得相应的手性仲醇。当配体3c（2 S，2'R室温下使用）-2,2'-（（吡啶-2,6-二苯基双（亚甲基）双氮杂二基））双（4-甲基-1,1-二苯基戊烷-1-醇）在甲苯中使用。所述配体3克（2小号，2' - [R）-2,2' - （（1,3-亚苯基二（亚甲基））双（氮烷二基））二（4-甲基-1,1- diphenylpentan -1-醇）中的溶液为了说明吡啶环中的N原子在诱导反应中的独特作用，与3c相比，制备了吡啶环被苯环取代的方法。结果表明，在不对称诱导反应中，吡啶环的N原

  DOI：

  10.1002/aoc.3161
• 作为试剂：
  描述：

  N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylethanimine 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺作为合成胺和酮的中间体

  摘要：

  摘要 在 CuBr 和 TBSCl 的催化下，格氏试剂在低温下加入苯甲腈，得到 N-TBS 酮亚胺，作为合成伯胺和酮的中间体进行了研究。N-甲硅烷基亚胺很容易通过将有机锂加成到苄腈中，然后在 CH2Cl2 中与 TBSCl 反应来获得。用 BH3 和 1,3,2-氧杂硼烷 1 或 2 作为手性模板原位还原这些亚胺，得到相应的胺，对映体适度过量。

  DOI：

  10.1080/00397919808004967

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• β-Hydroxyamide-Based Ligands and Their Use in the Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Murat Azizoglu、Asli Erdogan、Nevin Arslan、Yilmaz Turgut

  DOI：10.1002/chir.22254

  日期：2014.1

  Hydroxyamide‐based ligands have occupied a considerable place in asymmetric synthesis. Here we report the synthesis of seven β‐hydroxyamide‐based ligands from the reaction of 2‐hydroxynicotinic acid with chiral amino alcohols and test their effect on the enantioselective reduction of aromatic prochiral ketones with borane in tetrahydofuran (THF). They produce the corresponding secondary alcohols with up to

  基于羟基酰胺的配体在不对称合成中占据了相当大的位置。在这里，我们报道了由2-羟基烟酸与手性氨基醇的反应合成了七个基于β-羟酰胺的配体，并测试了它们对四氢呋喃（THF）中的硼烷对手性芳香族手性酮的对映选择性还原的作用。他们生产相应的仲醇，对映体过量（ee）高达76％，收率良好至优异（86-99％）。手性26：21–26，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.