1-(4-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 88867-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: ((4-nitrophenyl)sulfonyl)proline；(2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 88867-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• mdl: MFCD00573234
• 分子量: 300.292
• InChiKey: NBPIPGHKYHUOGV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(pyridin-2-yl)-1-((4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-phenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, X-ray Crystallography, and Anti-inflammatory Activity of Bromodomain-containing Protein 4 (BRD4) BD1 Inhibitors Targeting a Distinct New Binding Site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01851
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery, X-ray Crystallography, and Anti-inflammatory Activity of Bromodomain-containing Protein 4 (BRD4) BD1 Inhibitors Targeting a Distinct New Binding Site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01851

文献信息

• Synthesis of proline derived benzenesulfonamides: A potent anti- Trypanosoma brucei gambiense agent
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.017

  日期：2018.6

  60, 67 and 84% after 0.5 h, 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. The structure-activity relationship study revealed that substitution at the para position in the benzenesulfonamide ring increased both the antitrypanosomal and anti-inflammatory activities. The 4-hydroxyprolines (13a-d) showed higher anti-inflammatory activity than the prolines (13e-h). In contrast, the prolines (13e-h) had higher

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高
• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...
• CHEMOSELECTIVE METHYLENE HYDROXYLATION IN AROMATIC MOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200087331A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A chemoselective and reactive Mn(CF 3 -PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性的Mn(CF3-PDP)催化体系首次实现了后期脂肪族C—H羟基化在芳香化合物中的战略优势。这一发现将有助于小分子药物的快速多样化和芳香类药物以及天然产物的代谢产物的鉴定。
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• Novel anti-inflammatory and analgesic agents: synthesis, molecular docking and <i>in vivo</i> studies
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Christopher Okoro、Pius Onyeoziri Ukoha、Astha Gupta、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1080/14756366.2018.1426573

  日期：2018.1.1

  in vivo anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activities. Molecular docking showed an excellent binding interaction of the synthesised compounds with the receptors, with 17c showing the highest binding energy (-12.50 kcal/mol). Compounds 17c and 17i inhibited carrageenan-induced rat paw oedema at 72, 76, and 80% and 64, 73, and 78% at 1 h, 2 h, and 3 h, respectively. In the analgesic activity

  合成了十二种带有苯并噻唑的苯磺酰胺和羧酰胺的新衍生物，并研究了它们的体内抗炎，镇痛和促溃疡活性。分子对接显示出合成化合物与受体的极佳结合相互作用，其中17c显示出最高的结合能（-12.50 kcal / mol）。化合物17c和17i分别在1 h，2 h和3 h抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，分别为72％，76％和80％，64％，73％和78％。在镇痛活性实验中，化合物17c，17 g和17i在0.5小时后的ED50（µM / kg）为96、127和84。1小时后分别为102、134和72，2小时后分别为89、156和69 µM / kg，这与塞来昔布的156、72和70 µM / kg相当。活性最高的衍生物17c和17i的致溃疡指数分别为0.82和0.89，分别相当于塞来昔布的0.92。新衍生物的理化研究表明，它们不会出现口服生物利用度问题。