(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one | 142081-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 142081-54-7
• 化学式: C₃₆H₅₁BO₇
• 分子量: 606.608
• InChiKey: HVYKEAKGAZCHLT-WRAFMZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ECDYSTERONE SYNTHESIS DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2567966B1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ECDYSTERONE SYNTHESIS DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2567966B1

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Ecdysteroid Dioxolanes as MDR Modulators in Cancer
  作者：Ana Martins、József Csábi、Attila Balázs、Diána Kitka、Leonard Amaral、József Molnár、András Simon、Gábor Tóth、Attila Hunyadi

  DOI：10.3390/molecules181215255

  日期：——

  Ecdysteroids, molting hormones of insects, can exert several mild, non-hormonal bioactivities in mammals, including humans. In a previous study, we have found a significant effect of certain derivatives on the ABCB1 transporter mediated multi-drug resistance of a transfected murine leukemia cell line. In this paper, we present a structure-activity relationship study focused on the apolar dioxolane derivatives of 20-hydroxyecdysone. Semi-synthesis and bioactivity of a total of 32 ecdysteroids, including 20 new compounds, is presented, supplemented with their complete 1H- and 13C-NMR signal assignment.

  蜕皮激素是昆虫的蜕皮激素，在哺乳动物（包括人类）中可以产生一些温和的、非激素活性。在之前的一项研究中，我们发现某些衍生物对转染的鼠白血病细胞系中由ABCB1转运蛋白介导的多药耐药性有显著影响。在本文中，我们呈现了一个结构-活性关系研究，重点关注20-羟基蜕皮激素的非极性二噁烷衍生物。本文介绍了包括20种新化合物在内的共32种蜕皮激素的半合成和生物活性，并附上它们完整的1H和13C-NMR信号赋值。