酚类化合物的非酶转化在咖啡、可可和花生等植物性食品的热处理过程中发挥着重要作用。然而,更突出的美拉德反应主要在
碳水化合物和
氨基化合物的机理
水平上进行研究,以澄清有助于(“经典”)类黑素形成的反应,但
酚类化合物在此类反应中的作用却很少被讨论。为了了解它们对非酶促褐变的贡献,研究了普遍存在的
酚酸(例如
咖啡酸和
阿魏酸)与著名的杂环美拉德中间体(即
糠醛、羟甲基
糠醛和
吡咯-2-甲醛)之间的反应。在烘烤条件下(220°C,0-30 分钟)孵育后,通过高分辨率质谱法对异质产物进行表征,并在分离后通过核磁共振波谱法进行表征。由此,鉴定了颜色前体,并且表明除了芳香族亲电取代之外,亲核反应和缩合反应是有助于形成含
酚类黑素的关键机制。