5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 134926-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbaldehyd；5-methyl-1-phenyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 134926-73-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD19268761
• 分子量: 187.201
• InChiKey: MKHSSIQEGMRVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  371.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-(1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Essche, Gonda Van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 4, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Pd-BaSO₄ 、 xylene 作用下， 生成 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rojahn; Trieloff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolecarbaldehyde Reagents for One‐Step N‐Terminal Protein Modification
  作者：Akira Onoda、Nozomu Inoue、Eigo Sumiyoshi、Takashi Hayashi

  DOI：10.1002/cbic.201900692

  日期：2020.5.4

  N terminus. Furthermore, a functional molecule modified with a primary amine moiety can be directly converted into a TA4C derivative through a Dimroth rearrangement reaction with 1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde. This method can be used to obtain N-terminal-modified proteins via only two steps: 1) convenient preparation of a TA4C derivative with a functional group and 2) modification

  肽和蛋白质的位点特异性修饰是蛋白质工程的关键方面。我们开发了一种使用1H-1,2,3-三唑-4-甲醛（TA4C）衍生物修饰蛋白质N端的方法，该方法可以一步制备。用TA4C衍生物对生物活性肽和蛋白质进行N端特异性标记可在温和的反应条件下以优异的转化率进行（血管紧张素I：92％，核糖核酸酶A：90％）。该方法能够使各种功能分子（例如荧光团，生物素和连接至N末端三唑环的聚乙二醇）进行位点特异性缀合。此外，可以通过与1-（4-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛的Dimroth重排反应将伯胺部分修饰的功能分子直接转化为TA4C衍生物。
• PROTEIN AND/OR PEPTIDE MODIFICATION MOLECULE
  申请人：Osaka University

  公开号：US20220204481A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  An object of the present invention is to provide a technique that allows other molecules/substances to be more selectively linked to the N-terminus in a simple and efficient manner, even in natural proteins etc. This object is achieved by reacting a compound represented by formula (1) or a salt thereof, or a hydrate or solvate of the compound or a salt thereof with a protein and/or peptide.

  本发明的目的是提供一种技术，使其他分子/物质能够更简单高效地与N-末端选择性地结合，即使是在天然蛋白质等中也可以实现。通过将由式（1）或其盐，或该化合物或其盐的水合物或溶剂化物与蛋白质和/或肽反应来实现该目的。
• LABBE, GERRIT;VAN, ESSCHE GONDA, BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 289-290
  作者：LABBE, GERRIT、VAN, ESSCHE GONDA

  DOI：——

  日期：——
• INHIBTEURS DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20200405696A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia the treatment of cancer is disclosed.