(5aS,6aS,10aS,12aS)-dodecahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione | 1110659-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5aS,6aS,10aS,12aS)-dodecahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
• 英文别名: (5aS,6aS,10aS,12aS)-dodecahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione；(2S,7S,9S,15S)-1,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadecane-10,16-dione
• CAS: 1110659-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HEISEUYMXQWSBU-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6aS,10aS,12aS)-dodecahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium triiodide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (5aR,6aS,10aS,12aR)-octahydro-5a,12a-epidithiopyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。

  DOI：

  10.1039/c2ob06663g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 、 L-脯氨酸 在 二氯亚磷酸甲酯 、 三乙胺 、 1,3-二甲基咪唑二甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(5aS,6aS,10aS,12aS)-dodecahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  未受保护氨基酸的对称和不对称 2,5-二酮哌嗪的微波辅助立体选择性一锅法合成

  摘要：

  通过亚磷酸酯促进的一步偶联反应轻松缩合未保护的氨基酸是一种高效的合成方法，可以生成立体选择性和光学纯的对称和不对称官能化二酮哌嗪。使用由少量离子液体增强的微波伴随着反应时间和产率的显着改善。通过硅胶垫的简单过滤提供了非常好的纯化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800605

文献信息

• Synthesis of New Diketopiperazines, Thiolation to Thiodiketopiperazines, and Examination of Their ROS-Generating Properties
  作者：Sabilla Zhong、Angela E. E. Wandler、Ute Schepers、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201500900

  日期：2015.11

  A variety of new symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines have been prepared from free amino acids by using a previously developed microwave-assisted protocol. This included the successful incorporation of L-pyroglutamic acid as an unusual building block. The diketopiperazines were then thiolated electrophilically to the corresponding bis(methylthio)- and epidithiodiketopiperazines. Initial

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。
• Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c2ob06663g

  日期：——

  The introduction of sulfur units into a variety of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines (DKPs) is described. We investigated different thiolation methods utilizing several bases and electrophilic sulfur reagents, leading to monomethylthio-, bis(methylthio)-, and epithio-DKPs. Their formation proceeded diastereoselectively, facilitating the application in total syntheses of many thiodiketopiperazine (TDKP) natural products. Furthermore, possible side reactions as well as mechanistic studies and stereochemical structural assignments of the obtained products are given.

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。
• Microwave-Assisted Stereoselective One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Diketopiperazines from Unprotected Amino Acids
  作者：Manuel Jainta、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200800605

  日期：2008.11

  The facile condensation of unprotected amino acids by a phosphite-promoted one-step coupling reaction is a highly efficient synthesis to generate stereoselective and optically pure symmetrical and unsymmetrical functionalized diketopiperazines. The use of microwaves enhanced by small amounts of ionic liquid is accompanied by significant improvement in reaction times and yields. Simple filtration through

  通过亚磷酸酯促进的一步偶联反应轻松缩合未保护的氨基酸是一种高效的合成方法，可以生成立体选择性和光学纯的对称和不对称官能化二酮哌嗪。使用由少量离子液体增强的微波伴随着反应时间和产率的显着改善。通过硅胶垫的简单过滤提供了非常好的纯化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）