(2-fluoroethene-1,1,2-triyl)tribenzene | 437-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-fluoroethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• 英文别名: Triphenylfluoroethylene；(1-fluoro-2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 437-02-5
• 化学式: C₂₀H₁₅F
• 分子量: 274.338
• InChiKey: SHWUKXXQNZEIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.6-104.2 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoroethene-1,1,2-triyl)tribenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2,2-Triphenylethylfluorid
  参考文献：
  名称：

  参与脂肪族重氮化合物的分解。第十二部分。二芳基亚甲基插入苄基氟中的氟19和质子核的化学诱导动态极化

  摘要：

  描述了在溶剂苄基氟中二芳基重氮甲烷热分解过程中形成的2,2-二芳基-1-苯基乙基氟化物的19 F和1 H nmr信号的极化模式。使用二苯基重氮甲烷时，19 F四重峰显示净（A）+多重峰（A / E）极化，并且随着g的变化变为E + A / E。使用取代的二苯基重氮甲烷，中间体二芳基甲基自由基的α-因子增加到超过2.003 0。用单取代的二苯基重氮甲烷，可以等量形成两个非对映异构产物，并且它们显示出相同的极化。在几乎取代基的整个范围内，小净极化是在对尽管Δ大范围变化的氟质子孪位和邻位的NMR信号检测克; 两者1H四重奏显示出强大的多重极化，H-1的A / E和H-2的E / A。通过使用捕获中间自由基的苯基叔丁基硝酮，表明极化的插入产物既来自双键自由基对的重组，也来自二芳基甲基和氟苄基的扩散相遇。结果，特别是取代基对19 F和1 H原子极化的微分作用，可以用CIDNP的自由基对理论来解释，但

  DOI：

  10.1039/p29760000966
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-fluoroethene-1,1,2-triyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Decarboxylative Fluorodiiodination of Alkynoic Acids: Synthesis of Regio- and Stereoselective Fluoroalkenes

  摘要：

  A variety of arylalkynoic acids reacted with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and HF.pyridine in the presence of AgOAc to provide the corresponding 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes in good yields and high regioselectivity. In addition, Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes afforded diaryl coupling products in the Suzuki reaction and monoaryl coupling products with high stereo-selectivity in the Hiyama reaction. It was found that C-F-activated borylation of fluoroalkenes using Pd catalyst afforded the vinylboranes with good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00597

文献信息

• Nickel-Mediated Oxidative Fluorination for PET with Aqueous [¹⁸F] Fluoride
  作者：Eunsung Lee、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja3084797

  日期：2012.10.24

  A one-step oxidative fluorination for carbon-fluorine bond formation from well-defined nickel complexes with oxidant and aqueous fluoride is presented, which enables a straightforward and practical (18)F late-stage fluorination of complex small molecules with potential for PET imaging.

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。
• Synthesis of phenyl substituted fluoro-olefins
  作者：Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02218-x

  日期：1996.1

  The anion derived from diethyl α-fluorobenzyl phosphonate (EtO)2P(O)-CFHPh (2) and lithium diisopropylamide in THF underwent the reaction with aldehydes and ketones to afford a moderate to good yields of phenyl substituted fluoro-olefins RR′C=CFPh (6).

  α-氟代苄基膦酸二乙酯（EtO）2 P（O）-CFHPh（2）和二异丙基氨基化锂在THF中的阴离子与醛和酮反应制得中等至良好收率的苯基取代的氟代烯烃RR'C ＝ CFPh（6）。
• Photochemical selective fluorination of organic molecules using mercury (II) fluoride
  作者：Mohammed H. Habibi、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80299-7

  日期：1991.2

  Organic compounds, such as triphenylacetic acid, triphenyl ethylene, and triethyl phosphite can be selectively fluorinated in dimethylsulfoxide/ HgF2 solutions under UV-visible illumination. Product yields, determined by 19F-NMR, are essentially quantitative for the compounds studied, and in some cases only a single fluorinated product is formed.

  有机化合物，例如三苯乙酸，三苯乙烯和亚磷酸三乙酯可以在二甲基亚砜/ HgF 2溶液中在紫外可见光下选择性氟化。通过19 F-NMR测定的产物收率对于所研究的化合物基本上是定量的，并且在某些情况下，仅形成单个氟化产物。
• NICKEL FLUORINATING COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20150252067A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides novel nickel complexes. These complexes are in providing fluorinating organic compounds. The invention is particularly useful for fluorinating compounds with 18 F for PET imaging.

  本发明提供了新型镍配合物。这些配合物用于提供有机化合物的氟化。本发明特别适用于使用18F氟化物进行PET成像的化合物的氟化。
• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。