(6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one | 204376-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 204376-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: YSSPLOSJOMRPFO-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(6R,7S)-2-Benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of 1,1-Dioxo-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem-4-yl Aryl Ketones

  摘要：

  1,1-二氧代-7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-基苯基甲酮是从7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸出发，以有效的方式获得的强效HLE抑制剂的重要前体。通过采用相同的方法，制备了多种1,1-二氧代头孢-4-基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1620
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of 1,1-Dioxo-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem-4-yl Aryl Ketones

  摘要：

  1,1-二氧代-7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-基苯基甲酮是从7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸出发，以有效的方式获得的强效HLE抑制剂的重要前体。通过采用相同的方法，制备了多种1,1-二氧代头孢-4-基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1620

文献信息

• Cephem Sulfones as Inactivators of Human Leukocyte Elastase. 5. 7.alpha.-Methoxy- and 7.alpha.-Chloro-1,1-dioxocephem 4-Ketones
  作者：Marco Alpegiani、Pierluigi Bissolino、Riccardo Corigli、Stefano Del Nero、Ettore Perrone、Vincenzo Rizzo、Nereo Sacchi、Giuseppe Cassinelli、Giovanni Franceschi、Antonio Baici

  DOI：10.1021/jm00049a020

  日期：1994.11

  as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE) have been extended to the new class of cephem 4-ketones. tert-Butyl and phenyl ketones were prepared from 4-carboxycephem derivatives, at either the sulfide or sulfone oxidation level, by chemoselective Grignard reaction. Obtained products were functionalized with heterocyclothio and acyloxy substituents at C-3', C-2, or both positions. tert-Butyl ketones

  作为人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂的头孢砜的研究已经扩展到新的头孢4-酮类。叔丁基和苯基酮是通过化学选择性的格氏反应从4-羧甲基苯丙氨酸衍生物以硫化物或砜的氧化水平制备的。将获得的产物在C-3'，C-2或两个位置上用杂环硫基和酰氧基取代基官能化。通常，在抑制酶方面，7α-氯乙苯系列的叔丁基酮至少与相应的酯一样有效，但是水解稳定性的改善仅是很小的。另一方面，7α-甲氧基头孢酮系列的叔丁基酮将强大的生化活性与可接受的水解稳定性结合在一起，从而超过了先前报道的酯，硫酯和酰胺。特别是，在C-3'或C-2处具有杂环硫基的叔丁基酮的活性至少与相应的叔丁基酯同等，但在生理缓冲液（pH 7.4，37摄氏度）中则稳定了一个数量级。在C-2处引入酰氧基提供了迄今为止报道的头孢烯类最有效的HLE抑制剂，其抑制参数通常超出了我们标准方案的测定范围（二级速率常数kon> 2,000,000 M-1 s-1； Ki稳态<2