(6R,7R)-methyl 7-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 97609-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-methyl 7-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R,7R)-7-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl 7-methoxycarbonylamino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 97609-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: TXAWLVNCWQKJSU-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-methyl 7-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-bromomethyl-7-methoxycarbonylamino-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Botta, Maurizio; Angelis, Francesco De; Gambacorta, Augusto, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 169 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R,7R)-methyl 7-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。

  公开号：

  WO2014071283A1

文献信息

• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Cephalosporin derivatives and methods of use
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10059722B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供的头孢菌素衍生物可用于杀灭或抑制微生物（如不复制的结核分枝杆菌）的传播，并可用于治疗传染病。
• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of new cephalosporin antibiotics
  作者：Chunjing Liu、Dinah Dutta、Lester Mitscher

  DOI：10.1007/s00706-014-1152-6

  日期：2014.4

  Cephalosporins are important antibiotics. We synthesized new cephalosporin analogs containing novel side chains of methyl, propyl, benzyl, and phenoxy groups. Four synthetic methods with N-alkylation and N-acylation at position C-7 and esterification at position C-4 of 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid are reported here.
• SPRY, DOUGLAS O.;SAYDER, NANCY J.;BHALA, ANIZA R.;PASINI, CAROL E.;INDELI+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2911-2920
  作者：SPRY, DOUGLAS O.、SAYDER, NANCY J.、BHALA, ANIZA R.、PASINI, CAROL E.、INDELI+

  DOI：——

  日期：——