[(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: balsamiside C；(1aS,7aS)-7a-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-8-yl]-4,6-dihydroxy-1a-(4-hydroxyphenyl)oxireno[2,3-b]chromen-7-one
• 化学式: C₄₂H₃₈O₂₁
• 分子量: 878.751
• InChiKey: WLSLCZJALFPBET-QRTLDMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol
  参考文献：
  名称：

  凤仙花的抗神经变性双黄酮糖苷

  摘要：

  四个双类黄酮苷，balsamisides A-d（1 - 4），和九种已知化合物（5 - 13）从的白色花瓣得到凤仙花。除了新的长距离HSQMBC NMR实验之外，还使用常规NMR技术建立了纯化植物化学物质的2D结构。进行酸水解，然后进行实验和基于量子力学的ECD数据分析，可以对纯净代谢产物进行完整的构型分配。化合物1 – 13评估了它们在脂多糖刺激的BV2细胞中阻止一氧化氮生成的潜力。他们还研究了使用C6细胞的潜在神经保护活性以及对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性，但对所有细胞系均无活性（IC 50 > 10μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00981

文献信息

• Anti-Neurodegenerative Biflavonoid Glycosides from <i>Impatiens balsamina</i>
  作者：Chung Sub Kim、Munhyung Bae、Joonseok Oh、Lalita Subedi、Won Se Suh、Sang Zin Choi、Mi Won Son、Sun Yeou Kim、Sang Un Choi、Dong-Chan Oh、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00981

  日期：2017.2.24

  Four biflavonoid glycosides, balsamisides A–D (1–4), and nine known compounds (5–13) were obtained from the white petals of Impatiens balsamina. The 2D structures of the purified phytochemicals were established using conventional NMR techniques in addition to the new long-range HSQMBC NMR experiment. Acid hydrolysis followed by experimental and quantum-mechanics-based ECD data analysis permitted full

  四个双类黄酮苷，balsamisides A-d（1 - 4），和九种已知化合物（5 - 13）从的白色花瓣得到凤仙花。除了新的长距离HSQMBC NMR实验之外，还使用常规NMR技术建立了纯化植物化学物质的2D结构。进行酸水解，然后进行实验和基于量子力学的ECD数据分析，可以对纯净代谢产物进行完整的构型分配。化合物1 – 13评估了它们在脂多糖刺激的BV2细胞中阻止一氧化氮生成的潜力。他们还研究了使用C6细胞的潜在神经保护活性以及对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性，但对所有细胞系均无活性（IC 50 > 10μM）。