propiolate | 44196-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propiolate
• 英文别名: Propynoate；prop-2-ynoate
• CAS: 44196-71-6
• 化学式: C₃HO₂
• 分子量: 69.0397
• InChiKey: UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiolate 在 tautomerase superfamily N₁ 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.3%的产率得到乙醛
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and Structural Analysis of Two Linkers in the Tautomerase Superfamily: Analysis and Implications

  摘要：

  双烯酮异构酶超家族（TSF）是一组共享简单β–α–β结构支架的酶和蛋白质。大多数成员由单个核心β–α–β基序或两个连续融合的β–α–β基序构成，其中N-末端脯氨酸（Pro-1）作为催化残基发挥关键而独特的作用。累计证据表明，在TSF的进化过程中发生了基因融合事件，随后对新融合基因进行了复制，从而导致了今天所见的活性多样化。对TSF的序列相似性网络（SSN）分析识别出几种连接蛋白（“连接器”），它们的相似性将这些当代蛋白质的子群联系起来，这可能为新活性出现时伴随的结构–功能关系变化提供线索。在SSN中识别出一对先前未表征的连接器（指定为N1和N2），它们连接了4-草酰基氯烯烃异构酶（4-OT）和顺式-3-氯丙烯酸脱卤酶（cis-CaaD）子群。N1位于cis-CaaD子群中，具有顺式-CaaD活性所需的全面活性位点残基，而N2位于4-OT子群中，缺少用于典型4-OT活性的重要精氨酸（Arg-39）。动力学表征和核磁共振分析显示，N1的活性与cis-CaaD子群中的其他已表征成员相似，且效率各不相同。N2是一个适度的4-OT，但在使用炔烃和乙炔化合物时显示出增强的水合酶活性，这可能与Arg-8和Arg-11的存在有关。晶体学分析为这些观察提供了结构背景。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.1c00220
• 作为产物：
  描述：

  acetylene dicarboxylic acid mono potassium salt 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、27.5 MPa 条件下， 生成 二氧化碳 、 propiolate
  参考文献：
  名称：

  水热反应光谱学 20：由单键、双键和三键连接的二羧酸脱羧的实验和 DFT 计算比较

  摘要：

  使用带蓝宝石窗口的 F​​T-IR 光谱流动反应器在 80-160 °C 和 275 bar 下原位研究了 pH = 0.97-8.02 时水性乙炔二甲酸的脱羧动力学和途径。获得了中性酸、单阴离子和双阴离子的一级（或伪一级）速率常数和相应的 Arrhenius 参数。脱羧率的顺序是：HO2CC⋮CCO2- > HO2CC⋮CCO2H > -O2CC⋮CCO2-。通过B3LYP/6-31+G(d) 密度泛函理论分析了这些反应物和丙炔酸产物的脱羧机理。发现中性酸和单阴离子的过渡态结构。在气相中，过渡态结构是一个包含 C-C(O)-O-H 的四元环。在水溶液中形成包含至少一个水分子的环状结构。

  DOI：

  10.1021/jp020528l

文献信息

• Formation of the distonic acetate radical anion•CH2CO2- in reactions of O-• with lactones in the gas phase
  作者：Monique Born、Julia Chamot-Rooke、Steen Ingemann、Nico M. M. Nibbering

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199807)33:7<677::aid-jms681>3.0.co;2-j

  日期：1998.7
• Sonogashira cross-couplings using biocompatible conditions in water
  作者：Harald Dibowski、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10674-8

  日期：1998.2

  The Pd-catalysed C-C bond formation between water soluble iodoarenes and terminal alkynes is promoted by cationic guanidinophosphines. New quantitative cross-couplings were obtained in aqueous solution at 35 degrees C within minutes even in the presence of a protein. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YAMADA E.W.; JAKOBY W.B., J Biol Chem, 1959, 0021-9258, 941-5
  作者：YAMADA E.W.、JAKOBY W.B.

  DOI：——

  日期：——