(benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide | 32363-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: N-Benzoyl-4-methylpyridinium-imid；N-Benzoylimino-4-methyl-pyridiniumbetain；(Z)-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 32363-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: BKCJEFFBFUEEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <7α,8α>-8-Acetoxy-2-benzoyl-5-methyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-9-on
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,2-二氮杂卓类化合物作为合成5-双氮-1,3-壬二烯（一种新型的双环β-内酰胺类）的原料

  摘要：

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830809
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶酮的合成与药理评价。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎和镇痛作用。在甲基取代的四氢吡啶类化合物中，化合物11k是最有效的镇痛药，而11h是最有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810515

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Ortho-Alkylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qing Xiao、Lin Ling、Fei Ye、Renchang Tan、Leiming Tian、Yan Zhang、Yuxue Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo4002883

  日期：2013.4.19

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with N-iminopyridinium ylides leads to the direct C–H alkylation. This direct C–H bond alkylation transformation uses inexpensive CuI as the catalyst without any ligand. The reaction is operationally simple and conducted under mild conditions, giving the corresponding alkylated pyridines in moderate to good yields. DFT calculation provides insights

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr与N-亚氨基吡啶鎓的烷基化物的交叉偶联导致直接的CH烷基化。这种直接的C–H键烷基化转化反应使用廉价的CuI作为催化剂，没有任何配体。该反应操作简单并且在温和的条件下进行，以中等至良好的产率得到相应的烷基化吡啶。DFT计算提供了对反应机理的见解，表明反应是通过Cu卡宾迁移插入过程进行的。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。
• From N-benzoylpyridinium imides to pyrazolo[1,5-a]pyridines: a mechanistic discussion on a stoichiometric Cu protocol
  作者：Lin Ling、Jingqing Chen、Jiahui Song、Yuhai Zhang、Xinqian Li、Lijuan Song、Feng Shi、Yuxue Li、Chunrui Wu

  DOI：10.1039/c3ob40448j

  日期：——

  A Cu-mediated preparation of 2-substitiuted pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-benzoylpyridinium imides and terminal alkynes is described using stoichiometric Cu(OAc)2 as both the mediator and the oxidant. Extensive DFT calculations suggest a Cu(III) intermediate via disproportionation of Cu(II).

  描述了使用化学计量的Cu（OAc）2作为介体和氧化剂，由N-苯甲酰基吡啶鎓酰亚胺和末端炔烃组成的Cu介导的2取代吡唑并[1,5- a ]吡啶的制备方法。广泛的DFT计算表明，通过Cu（II）歧化可以生成Cu（III）中间体。

表征谱图