trans-4-[(2-amino-3,5-dibromobenzylidene)amino]cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-[(2-amino-3,5-dibromobenzylidene)amino]cyclohexanol
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 376.091
• InChiKey: PACIGGABLPTEDO-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-[(2-amino-3,5-dibromobenzylidene)amino]cyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.6%的产率得到trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸氨溴索的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸氨溴索的制备方法，该制备方法所述步骤为：1）（A）邻氨基二溴苯甲醛（Ⅰ），与(E)‑对氨基环己醇(Ⅱ)反应得到席夫碱；2）(E)‑4‑[(2‑氨基‑3,5‑二溴苯亚甲基)氨基]环己醇还原碳氮双键C=N得到氨溴索，3）成盐得到成品盐酸氨溴索（化合物1）。该路线简单，经过缩合、还原、成盐三步反应得到产品，醛和胺基反应生成席夫碱，反应收率相对较高；氨溴索的还原反应中，采用硼氢化钠氯化锌络合体系，催化效果更好，生产成本进一步降低。本发明路线工序简洁，安全环保风险较小，同时这条路线原料易得，设备要求简单，产生废水非常少，三废容易处理达标。

  公开号：

  CN113004157A
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 5% palladium on Al₂O₃ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-4-[(2-amino-3,5-dibromobenzylidene)amino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的反式和可选择性芳烃加氢

  摘要：

  甲反式报告由市售的非均相钯催化剂催化丰富酚衍生物的芳烃-选择性加氢。所描述的方法可耐受多种功能基团，并在一站式过程中提供了广泛范围的反式配置环己醇作为生命科学及其他领域潜在的构建基块。由于芳烃氢化优先提供相反的顺式异构体，因此该转化在战略上很重要。通过使用铑基催化剂，可以将苯酚氢化的非对映选择性转变为顺式异构体。此外，开发了将苯酚化学选择性氢化成环己酮的方案。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03423

文献信息

• 一种盐酸氨溴索的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN104788326B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于药物合成领域，具体公开了一种盐酸氨溴索的合成方法。本发明主要以邻硝基苯甲醛为起始原料，经溴化后得到2‑硝基‑3，5‑二溴苯甲醛，所得2‑硝基‑3，5‑二溴苯甲醛再与反式‑4‑氨基环己醇反应，再经还原、盐酸盐成盐最终制得盐酸氨溴索。本发明所采用的合成方法原料成本低、操作简单、安全环保、简化了生产工序，且提高了产品收率及产品纯度，适合工业化生产。
• 一种制备盐酸氨溴索的方法
  申请人：浙江海洲制药有限公司

  公开号：CN109970579A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种制备盐酸氨溴索的方法，包括(1)、以邻氨基二溴苯甲醛，反式对氨基环己醇为原料，4‑二甲氨基吡啶为催化剂，在反应溶剂中进行缩合反应，反应结束后经后处理得化合物(I)；(2)、以便宜易得的甲酸或甲酸盐为还原剂，以钯碳、氯化钯、雷尼镍或铂碳为催化剂，化合物(I)在反应溶剂中进行还原反应，反应结束后经后处理得化合物(Ⅱ)；(3)、化合物(Ⅱ)与盐酸在反应溶剂中进行反应，反应结束后经后处理得化合物(Ⅲ)。本发明以邻氨基二溴苯甲醛，反式对氨基环己醇为原料，经过缩合，甲酸或甲酸盐还原，再由盐酸成盐，制得盐酸氨溴索。本发明的合成方法安全环保，污染小，经济效益好，操作简单，适合工业化生产。
• 一种1/10水盐酸氨溴索化合物及其药物组合物
  申请人：陶灵刚

  公开号：CN109134279A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种1/10水盐酸氨溴索化合物及其药物组合物，每摩尔盐酸氨溴索含1/10摩尔水。其红外光谱在波数为3398.7±2cm‑1，3286.5±2cm‑1，3198.1±2cm‑1，2943.4±2cm‑1，2765.8±2cm‑1，2713.7±2cm‑1，1631.4±2cm‑1，1584.1±2cm‑1，1459.0±2cm‑1，1066.0±2cm‑1，866.5±2cm‑1处有特征吸收峰。本发明的1/10水盐酸氨溴索化合物引湿性低，杂质含量低，热力学稳定性好，具有更广泛的应用前景。